2-silyloxy-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-silyloxy-1,3-diene
• 英文别名: Hexa-2,4-dien-3-yloxy-tri(propan-2-yl)silane；hexa-2,4-dien-3-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: NJTPTXSXOAXXMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-silyloxy-1,3-diene 、 2-甲基-6-亚硝基吡啶 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(3R,6S)-3,6-dimethyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/ TF-Biphamphos催化的不对称亚硝基Diels-Alders反应

  摘要：

  以Cu（I）/（S）-TF-BiphamPhos络合物为催化剂，成功开发了6-甲基-2-亚硝基吡啶与各种1,3-二烯的高效对映选择性亚硝基Diels-Alder反应。对于大多数环状二烯，合成...

  DOI：

  10.1039/c6cc09587a
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-silyloxy-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  双胺-一缩硼酸酯配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种双胺‑一缩硼酸酯配合物及其制备方法和应用。所述双胺‑一缩硼酸酯配合物或其对映异构体具有如下通式(5)所示的结构特征，其能够作为催化剂配体，实现高对映选择性、非对映选择性或区域选择性地催化Diels‑Alder反应，且具有较高的exo对endo的选择性。

  公开号：

  CN113816978A

文献信息

• Highly Stereoselective Diels–Alder Reactions Catalyzed by Diboronate Complexes**
  作者：Yuan‐He Li、Su‐Lei Zhang、Yong Lu、Bo Xiao、Tian‐Yu Sun、Qian‐Qian Xu、Jia‐Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.202303075

  日期：2023.8.14

  diboronates (BPDB) is reported. Under Lewis acid activation, they can catalyze highly exo-selective and enantioselective Diels–Alder reactions. For diactivated dienophiles, BPDB can also selectively activate one of the two carbonyl groups based on steric effect, resulting in highly regioselective asymmetric Diels–Alder reactions.

  报道了一系列易于合成、空气和水分稳定的新化合物，称为双吡咯烷二硼酸盐（BPDB）。在路易斯酸活化下，它们可以催化高度外型选择性和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。对于双活化亲双烯体，BPDB 还可以基于空间效应选择性地激活两个羰基之一，从而导致高度区域选择性的不对称狄尔斯-阿尔德反应。
• Copper(<scp>i</scp>)/TF-BiphamPhos catalyzed asymmetric nitroso Diels–Alder reaction
  作者：Jun Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c6cc09587a

  日期：——

  A highly efficient enantioselective Nitroso Diels-Alder reactions of 6-methyl-2-nitroso pyridine with various 1,3-dienes were successfully developed with Cu(I)/(S)-TF-BiphamPhos complex as the catalyst. For most of the cyclic dienes, the synthetically...

  以Cu（I）/（S）-TF-BiphamPhos络合物为催化剂，成功开发了6-甲基-2-亚硝基吡啶与各种1,3-二烯的高效对映选择性亚硝基Diels-Alder反应。对于大多数环状二烯，合成...
• 双胺-一缩硼酸酯配合物及其制备方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN113816978A

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明涉及一种双胺‑一缩硼酸酯配合物及其制备方法和应用。所述双胺‑一缩硼酸酯配合物或其对映异构体具有如下通式(5)所示的结构特征，其能够作为催化剂配体，实现高对映选择性、非对映选择性或区域选择性地催化Diels‑Alder反应，且具有较高的exo对endo的选择性。