二苯并呋喃,八氟- | 16804-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 二苯并呋喃,八氟-
• 英文名称: 1,2,3,4,6,7,8,9-octafluorodibenzofuran
• 英文别名: octafluorodibenzofuran；Dibenzofuran, octafluoro-
• CAS: 16804-47-0
• 化学式: C₁₂F₈O
• 分子量: 312.119
• InChiKey: XOZXOKMKNAAUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octafluorodibenzothiophene-5,5-dioxide 生成 二苯并呋喃,八氟-
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基有机金属化合物。第八部分 八氟二苯并呋喃的合成及亲核取代

  摘要：

  用阮内镍去除八氟二苯并噻吩（I）中的硫不会得到八氟联苯（III）；仅获得联苯。用三氟乙酸酐中的85％过氧化氢氧化二苯并噻吩（I）或二（五氟苯基）硫化物得到相应的二氧化物（IV）和（V）。在热解过程中，部分在电子轰击下，八氟二苯并噻吩5,5-二氧化物（IV）分解的主要模式是通过SO的损失和二氧化物（IV）的热解产生了新的杂环八氟二苯并呋喃（VIII），而二（五氟苯基）砜（V）仅导致SO 2损失。在八氟二苯并呋喃（VIII）中的3-位然后在7位发生甲氧基离子的亲核取代，该取向可从产物的1 H和19 F nmr光谱。讨论了控制这些系统中亲核取代的因素。

  DOI：

  10.1039/j39680001560

文献信息

• Selective reductive defluorination of dicyclohexyl compounds: intramolecular coupling reaction by reductive cleavage of C–F bonds
  作者：Kuangsen Sung、Richard J. Lagow

  DOI：10.1039/a708781k

  日期：——

  Reductive defluorination of perfluoro(dicyclohexyl ether) 1 with benzophenone anion radical in tetrahydrofuran produces perfluoro(dibenzofuran) 2 with a surprising ring-closure, whereas reductive defluorination of perfluoro(dicyclohexyl) 4 under the same conditions gives perfluoro(diphenyl) 6 with no products involving ring-closure.

  全氟(二环己基醚) 1 在四氢呋喃中与二苯甲酮阴离子自由基还原脱氟生成全氟(二苯并呋喃) 2，并令人惊讶地闭环，而全氟(二环己基) 4 在相同条件下还原脱氟生成全氟(二苯基) 6，但没有产物涉及闭环。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.5.3, page 85 - 89
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An SO elimination leading to octafluorodibenzofuran
  作者：R. D. Chambers、J. A. Cunningham

  DOI：10.1039/c1967000583a

  日期：——
• Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part VIII. Synthesis of and nucleophilic substitution in octafluorodibenzofuran
  作者：R. D. Chambers、J. A. Cunningham、D. J. Spring

  DOI：10.1039/j39680001560

  日期：——

  sulphide with 85% hydrogen peroxide in trifluoroacetic acid anhydride gives the corresponding dioxides (IV) and (V). The principal mode of decomposition of octafluorodibenzothiophen 5,5-dioxide (IV) on pyrolysis, and partly on electron bombardment, is by loss of SO and pyrolysis of the dioxide (IV) gives the new heterocycle octafluorodibenzofuran (VIII), while similar pyrolysis of di(pentafluorophenyl)

  用阮内镍去除八氟二苯并噻吩（I）中的硫不会得到八氟联苯（III）；仅获得联苯。用三氟乙酸酐中的85％过氧化氢氧化二苯并噻吩（I）或二（五氟苯基）硫化物得到相应的二氧化物（IV）和（V）。在热解过程中，部分在电子轰击下，八氟二苯并噻吩5,5-二氧化物（IV）分解的主要模式是通过SO的损失和二氧化物（IV）的热解产生了新的杂环八氟二苯并呋喃（VIII），而二（五氟苯基）砜（V）仅导致SO 2损失。在八氟二苯并呋喃（VIII）中的3-位然后在7位发生甲氧基离子的亲核取代，该取向可从产物的1 H和19 F nmr光谱。讨论了控制这些系统中亲核取代的因素。