用阮内镍去除八氟二苯并噻吩(I)中的硫不会得到八氟联苯(III);仅获得联苯。用三氟乙酸酐中的85%过氧化氢氧化二苯并噻吩(I)或二(五氟苯基)硫化物得到相应的二氧化物(IV)和(V)。在热解过程中,部分在电子轰击下,八氟二苯并噻吩5,5-二氧化物(IV)分解的主要模式是通过SO的损失和二氧化物(IV)的热解产生了新的杂环八氟二苯并呋喃(VIII),而二(五氟苯基)砜(V)仅导致SO 2损失。在八氟二苯并呋喃(VIII)中的3-位然后在7位发生甲氧基离子的亲核取代,该取向可从产物的1 H和19 F nmr光谱。讨论了控制这些系统中亲核取代的因素。
Selective reductive defluorination of dicyclohexyl compounds: intramolecular coupling reaction by reductive cleavage of C–F bonds
作者:Kuangsen Sung、Richard J. Lagow
DOI:10.1039/a708781k
日期:——
Reductive defluorination of perfluoro(dicyclohexyl ether) 1 with benzophenone anion radical in tetrahydrofuran produces perfluoro(dibenzofuran) 2 with a surprising ring-closure, whereas reductive defluorination of perfluoro(dicyclohexyl) 4 under the same conditions gives perfluoro(diphenyl) 6 with no products involving ring-closure.