3-oxo-2, 3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-oxo-2, 3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 3-oxo-1-benzofuran-2-carboxylate；propan-2-yl 3-oxo-1-benzofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ZKDAKMQMVCSBLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2, 3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid isopropyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 bis-[2-((4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-amine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以97%的产率得到isopropyl (R)-2-fluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在球磨机中由手性铜配合物催化的快速，无溶剂和高对映选择性氟化的小β-酮酯

  摘要：

  使用行星式球磨机已经开发了在无溶剂条件下由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的快速和高度对映选择性氟化的小β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6gc03306g

文献信息

• Asymmetric conjugate additions of 2-substituted benzofuran-3(2H)-ones to α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral copper complexes
  作者：Haojiang Wang、Yifeng Wang、Cheng Zhang、Yidong Jiang、Mingming Chu、Zhaobo Li、Xiaohua Du、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c7ob00677b

  日期：——

  A highly enantioselective conjugate addition of 2-substituted benzofuran-3(2H)-ones to α,β-unsaturated ketones promoted by chiral copper complexes has been developed, affording the Michael addition products with quaternary stereocenters in good to high yields (up to 95% yield) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The chiral Michael adducts could be readily converted to the polycyclic

  已经开发了将2-取代的苯并呋喃-3（2 H）-酮对映体选择性高共轭加成到手性铜络合物促进的α，β-不饱和酮上的方法，从而使迈克尔加成产物具有四元立体中心，且收率高至高（可达95％的产率）具有出色的对映选择性（高达99％ee）。手性迈克尔加合物可以很容易地通过罗宾逊环化法转变成多环苯并呋喃型骨架。
• 一种手性季碳化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107188874A

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明公开了一种如式(3)或式(7)或式(8)所示的手性季碳化合物的合成方法：以如(1)所示的1,3‑二羰基化合物或3‑氧代‑2,3‑二氢萘并[2,1‑b]‑2‑羧酸甲酯或3‑氧代‑2,3‑二氢萘并[2,3‑b]呋喃‑2‑羧酸甲酯和如式(2)所示的α,β‑不饱和烯酮为原料，于手性催化剂和有机溶剂中进行Michael加成反应；薄板层析跟踪反应直至反应完全，反应结束脱除溶剂后，以混合溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，得到加成产物，即式(3)或式(7)或式(8)所示手性季碳化合物，这类化合物可以作为一类重要的有机中间体应用于医药、农药等领域。本发明提供的这种手性季碳化合物高效合成方法，其收率高、不对称选择性好、反应底物范围广泛、反应试剂廉价易得，具有重要的应用价值。
• Fast, solvent-free and highly enantioselective fluorination of β-keto esters catalyzed by chiral copper complexes in a ball mill
  作者：Yifeng Wang、Haojiang Wang、Yidong Jiang、Cheng Zhang、Juanjuan Shao、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c6gc03306g

  日期：——

  A fast and highly enantioselective fluorination of [small beta]-keto esters catalyzed by diphenylamine linked bis(oxazoline)-Cu(OTf)2 complexes under solvent-free conditions has been developed using a planetary ball mill.

  使用行星式球磨机已经开发了在无溶剂条件下由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的快速和高度对映选择性氟化的小β-酮酸酯。