N-(2,4-dichlorobenzyl)-4-phenoxypiperidine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2,4-dichlorobenzyl)-4-phenoxypiperidine-1-carboxamide
• 英文别名: 4-phenoxy-piperidine-1-carboxylic acid 2,4-dichloro-benzylamide；N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4-phenoxypiperidine-1-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 379.286
• InChiKey: GNYKLFXXXBPLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(2,4-dichlorobenzyl)-4-phenoxypiperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）介导的氧化羰基化反应合成11C缩合脲。

  摘要：

  正电子发射断层扫描是一种成像技术，在临床环境以及生物学过程研究的基础研究中都有应用。PET示踪剂是一种生物活性分子，其中已掺入了发射正电子的放射性同位素，例如碳11。因此，开发用于掺入放射性同位素的鲁棒方法至关重要。尿素官能团存在于许多生物活性化合物中，因此是以[11C]一氧化碳形式掺入碳11的有吸引力的目标。以胺和[11C]一氧化碳为起始原料，通过钯（II）介导的氧化羰基化反应合成对称和不对称的11C标记的脲，并经衰变校正的放射化学产率高达65％。使用[11C]一氧化碳的附加优势通过可溶性环氧化物水解酶抑制剂的摩尔活性（247 GBq /μmol-319GBq /μmol）显示。发现DFT计算支持通过11 C-标记的异氰酸酯中间体进行的反应机理。

  DOI：

  10.3390/molecules22101688

文献信息

• Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors and Methods of Using Same
  申请人：De Lombaert Stephane

  公开号：US20090111791A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  本发明涉及对可溶性环氧酶水解酶（sEH）具有活性的化合物、其组合物以及使用和制备它们的方法。
• WO2007/106705
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1996545A1

  公开（公告）日：2008-12-03
• [EN] SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'EPOXYDE HYDROLASE SOLUBLES ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007106705A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.
  [FR] La présente invention concerne des composés actifs contre l'époxyde hydrolase soluble (sEH), des compositions dérivées et des procédés d'utilisation et de fabrication correspondant.