butyl 2,2,3,3-tetrafluoropropylcarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 2,2,3,3-tetrafluoropropylcarbonate
• 英文别名: Butyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonate；butyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonate
• 化学式: C₈H₁₂F₄O₃
• 分子量: 232.175
• InChiKey: RPRWMDKEWHTPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟丙醇 、 碳酸二正丁酯 在 sodium 作用下， 生成 butyl 2,2,3,3-tetrafluoropropylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  碳酸二烷基酯与2,2,3,3-四氟丙烷-1-醇的酯交换反应

  摘要：

  在各种碱的存在下，碳酸二烷基酯与2,2,3,3-四氟丙烷-1-醇的酯交换反应导致形成碳酸双（2,2,3,3-四氟丙基）和烷基2,2,3的混合物。 3，3-四氟碳酸丙酯。发现用于合成碳酸2,2,3,3-四氟丙基烷基酯的最佳催化剂是氢氧化四甲基铵，其确保对碳酸2,2,3,3-四氟丙基甲基的选择性为81％，碳酸二甲酯的转化率为50％ 。醇锂显示出可比的催化效率。

  DOI：

  10.1134/s1070428019060058

文献信息

• Transesterification of Dialkyl Carbonates with 2,2,3,3-Tetrafluoropropan-1-ol
  作者：A. M. Semenova、M. G. Pervova、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess、A. Ya. Zapevalov、A. V. Pestov

  DOI：10.1134/s1070428019060058

  日期：2019.6

  Transesterification of dialkyl carbonates with 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol in the presence of various bases leads to the formation of mixtures of bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) carbonate and alkyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonate. The best catalyst for the synthesis of alkyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonates was found to be tetramethylammonium hydroxide which ensured 81% selectivity for methyl

  在各种碱的存在下，碳酸二烷基酯与2,2,3,3-四氟丙烷-1-醇的酯交换反应导致形成碳酸双（2,2,3,3-四氟丙基）和烷基2,2,3的混合物。 3，3-四氟碳酸丙酯。发现用于合成碳酸2,2,3,3-四氟丙基烷基酯的最佳催化剂是氢氧化四甲基铵，其确保对碳酸2,2,3,3-四氟丙基甲基的选择性为81％，碳酸二甲酯的转化率为50％ 。醇锂显示出可比的催化效率。
• Phosgene-free synthesis of symmetric bis(polyfluoroalkyl) carbonates
  作者：Anna M. Semenova、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Aleksandr Ya. Zapevalov、Aleksandr V. Pestov

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.03.038

  日期：2021.3

  A phosgene-free synthesis of symmetric bis(polyfluoroalkyl) carbonates involves the transesterification of diphenyl carbonate with polyfluoroalkanols promoted by stoichiometric amounts of titanium(iv) alkoxides.

  对称性碳酸二（聚氟代烷基）酯的无光气合成涉及碳酸二苯酯与化学计量的钛（iv）烷氧基化物促进的聚氟代烷醇的酯交换反应。
• Orlov, S. I.; Chimishkyan, A. L.; Elinevskii, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 417 - 420
  作者：Orlov, S. I.、Chimishkyan, A. L.、Elinevskii, A. V.、Grabarnik, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• New Synthetic Approach to Polyfluorinated Carbonates
  作者：A. M. Semenova、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess、A. Ya. Zapevalov、A. V. Pestov

  DOI：10.1134/s1070428020040120

  日期：2020.4

  Transesterification of commercial titanium(IV) alkoxides with 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol, followed by in situ transesterification of mixed titanium(IV) alkoxides thus formed with diphenyl carbonate, afforded alkyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonates and bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) carbonate in up to 60% yield. The degree of transesterification decreased in the series (i-PrO)(4)Ti > (EtO)(4)Ti > (BuO)(4)Ti and did not exceed 68%. The selectivity for alkyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonates and bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) carbonate was found to change depending on the composition of mixed titanium(IV) alkoxide formed in situ.
• Transesterification of dialkyl carbonates with fluorine-containing alcohols
  作者：A. M. Semenova、M. G. Pervova、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess、A. Ya. Zapevalov、A. V. Pestov

  DOI：10.1007/s11172-021-3169-4

  日期：2021.5

  3-tetrafluoroethyl-, 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorobutyl- and 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluorohexyl-carbinols were investigated in the presence of various catalysts. It was found that the conversion of starting dialkyl carbonate increases upon increasing the length of fluorine-containing radical in the presence of sodium alkoxide. It was shown that the maximum conversion of dimethyl carbonate (90%) was achieved in

  二甲基、二乙基和二丁基碳酸酯与 2,2,3,3-四氟乙基-、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟丁基-和 2,2,3,3,4 的酯交换反应在各种催化剂的存在下研究了 ,4,5,5,6,6,7,7-十二氟己基甲醇。发现在醇钠的存在下，随着含氟基团长度的增加，起始碳酸二烷基酯的转化率增加。结果表明，在使用催化剂（如 K 2 CO 3 ）与 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentan-1-ol 的反应中，碳酸二甲酯的转化率最高（90%）、NaOH 和醇钠。为了获得类似的转化值，Ti(OEt) 4和 Ti(OiPr) 4 应分别用于碳酸二乙酯和碳酸二丁酯的情况。