(4R)-9,11-bis(benzyloxy)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]-oxecine-2,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (4R)-9,11-bis(benzyloxy)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]-oxecine-2,8-dione
• 英文别名: (R)-bis(O-benzyl)xestodecalactone A；(R)-9,11-bis(benzyloxy)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]oxecine-2,8-dione；(4R)-4-methyl-9,11-bis(phenylmethoxy)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-benzoxecine-2,8-dione
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: DUTQPURKEVBPAN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-9,11-bis(benzyloxy)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]-oxecine-2,8-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以55.8%的产率得到(+)-xestodecalactone A
  参考文献：
  名称：

  全合成对真菌代谢产物异黄酮内酯A的立体化学赋值

  摘要：

  描述了大环天​​然产物xestodecalactone A（海绵衍生真菌的代谢产物）的首次合成。通过使用R-或S-构型的形式或作为其外消旋体的5-羟基己酸甲酯作为前体，获得了异十二烷内酯A的对映异构体以及外消旋化合物。这些合成产物与天然产物通过圆二色性（CD）光谱法和通过HPLC在手性相上的比较揭示了天然产物具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.005
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R)-9,11-bis(benzyloxy)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]-oxecine-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中 Umpolung Pd 催化的 α-芳基化反应：(+)-Xestodecalactone A、(-)-Curvularin、(+)-12-Oxocurvularin 和 (-)-Citreofuran 的合成

  摘要：

  四种苯乙酸内酯 (PAL) 天然产物的合成（总的和缩醛的）是通过在温和的反应条件下利用 umpolung Pd 催化的复杂 α-溴酯和硼酸的 α-芳基化的统一策略完成的。作为这些天然产物合成方法的一部分，观察到温和的偶联反应条件容易耐受末端烯烃、其他不稳定的酯官能团、α,β-不饱和酯部分和受保护的烯丙醇，同时化学选择性地参与 α -溴酯。(+)-xestodecalactone A 和 (-)-curvularin 的完成以及 (+)-12-oxocurvularin 和 (-)-citreofuran 的正式合成突出了 umpolung Pd 催化的 α-芳基化策略作为关键的收敛策略复杂的天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500287