1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-piperidinecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperidine-4-carboxylic acid；1-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl]piperidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: KZIZTJXNVUFUEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-piperidinecarboxylic acid 、 2alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3beta-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到(2R,3S)-5,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydrobenzopyran-3-ol 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基化儿茶素和表没食子儿茶素衍生物立体异构体的合成与评价对 P-糖蛋白介导的癌症多药耐药性的调节作用

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp；ABCB1）介导的药物外流导致癌症的多药耐药性。以前的合成甲基化表没食子儿茶素 (EGC) 具有有希望的 P-gp 调节活性。为了进一步提高效力，我们合成了甲基化表没食子儿茶素 (EGC) 和没食子儿茶素 (GC) 以及表儿茶素 (EC) 和儿茶素 (C) 的一些新型立体异构体。(2R, 3S)-转甲基化 C 衍生物25和 (2R, 3R)-顺式-甲基化 EC 衍生物31均在环 B 处含有二甲氧基化，在环 D 处含有三甲氧基化，并且在环 D 和 C3 之间含有氧羰基苯基氨基甲酰基接头，用 EC 50最有效地逆转 P-gp 介导的耐药性范围从 32 nM 到 93 nM。它们对成纤维细胞无毒，IC 50  > 100 μM。它们可以抑制 P-gp 介导的药物流出并将细胞内药物浓度恢复到细胞毒性水平。它们不会下调表面 P-gp 蛋白水平以增强药物保留。它们对 P-gp 具有特异性，对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113795

文献信息

• 一种含2-苯色满母核的化合物及其制备方法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN108129438A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种含2‑苯色满母核的化合物及其制备方法，其特征在于所述化合物结构如通式（I）所示：（Ⅰ）。本发明所涉及化合物在结构上增加了具有良好成药性的哌啶、吗啉、甲基哌嗪等碱性基团以提高P‑gp抑制剂的水溶性和生物利用度。这些化合物可进而开发用于治疗乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、白血病、骨髓瘤、胰腺癌等的药物。在合成方法上，利用缩合剂EDC，DMAP等一步合成，针对较难合成的化合物17，18，19，利用1，2‑二溴乙烷为起始原料，缩短了合成路线，提高了反应的产率。