2,2,6-trimethyl-4-phenyl-2H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2,2,6-trimethyl-4-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: 2,2,6-Trimethyl-4-phenylchromene
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: KTUVUXYTYKPCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以80%的产率得到2,2,6-trimethyl-4-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  一种以BF 3 ·Et 2 O为催化剂，通过苯酚与1,1-二取代的炔丙醇缩合合成2，2-二取代的2 H-色烯的有效而简单的方法

  摘要：

  描述了一种以BF 3 ·Et 2 O为催化剂，通过苯酚与多种1,1-二取代的炔丙基醇的一步式环缩合反应合成2,2-二取代的2 H-色烯的有效而简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.077

文献信息

• Zinc-Chloride-Promoted Domino Reaction of Phenols with Terminal Alkynes under Solvent-Free Conditions: An Efficient Synthesis of Chromenes
  作者：Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800391

  日期：2018.6.15

  ABSTRACT: A domino one‐pot synthesis of 2H‐chromenes and 4H‐chromenes starting from phenols and terminal acetylenes under solvent‐free and atom economy conditions, is described. This annulation reaction between phenols with alkynes, is promoted by simple Lewis acid ZnCl2. Significantly, to the best of our knowledge, the synthesis of 2H‐chromenes, is first of its kind, particularly, using terminal alkyl

  摘要：描述了在无溶剂和原子经济条件下，以苯酚和末端乙炔为原料，多米诺一锅法合成 2H-色烯和 4H-色烯。苯酚与炔烃之间的这种环化反应是由简单的路易斯酸 ZnCl2 促进的。值得注意的是，据我们所知，2H-色烯的合成是同类中的第一个，特别是使用末端烷基乙炔。本策略显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性
• AN IMPROVED METHOD FOR SYNTHESIS OF 1-BENZOPYRANS FROM UNSATURATED ALCOHOLS AND PHENOLS USING A CATALYTIC AMOUNT OF ACIDS
  作者：Yoshio Ishino、Masatashi Mihara、Noboru Hayakawa、Tatsuya Miyata、Yoichi Kaneko、Toshiyuki Miyata

  DOI：10.1081/scc-100000537

  日期：2001.1

  1-Benzopyrans, such as chromans and chromenes, were prepared in good to excellent yields by using a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid through intermolecular cyclization reaction of phenols with unsaturated alcohols in 1,2-dichlroroethane.
• An efficient and simple method for synthesis of 2,2-disubstituted-2H-chromenes by condensation of a phenol with a 1,1-disubstituted propargyl alcohol using BF3·Et2O as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Kondal Reddy Godala、Kishore Kumar Reddy Mallu、China Ramanaiah Beeram、Narsaiah Chinthala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.077

  日期：2012.9

  An efficient and simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted-2H-chromenes by one-step cyclocondensation of a phenol with a variety of 1,1-disubstituted propargyl alcohols using BF3·Et2O as the catalyst is described.

  描述了一种以BF 3 ·Et 2 O为催化剂，通过苯酚与多种1,1-二取代的炔丙基醇的一步式环缩合反应合成2,2-二取代的2 H-色烯的有效而简单的方法。