作者:Hou, Liuzhen、Yang, Longqing、Yang, Gaofei、Luo, Zhe、Xiao, Wanlong、Yang, Linhan、Wang, Fei、Gong, Liu-Zhu、Liu, Xiaohua、Cao, Weidi、Feng, Xiaoming
DOI:10.1021/jacs.4c06780
日期:——
catalytic asymmetric dearomatization (CADA) reactions is highly valuable. Visible light-mediated photocatalysis is demonstrated to be a powerful tool to activate aromatic compounds for further synthetic transformations. Herein, a catalytic asymmetric dearomative [2 + 2] photocycloaddition/ring-expansion sequence of indoles with simple alkenes was reported, providing a facile access to enantioenriched
开发催化不对称脱芳构化(CADA)反应的新策略非常有价值。可见光介导的光催化被证明是激活芳香族化合物以进行进一步合成转化的有力工具。在此,报道了吲哚与简单烯烃的催化不对称脱芳香[2 + 2]光环加成/扩环序列,通过手性镧系元素光催化,提供了一种容易获得对映体富集的环戊[ b ]吲哚的方法,具有良好的高产率和对映选择性。该方案表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性,以及在生物活性分子合成中的潜在应用。进行了机理研究,包括控制实验、紫外可见吸收光谱、发射光谱和 DFT 计算,深入了解反应机理和对映选择性的起源。