(Z)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-butene
• 英文别名: dimethyl-phenyl-[(Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl]silane
• 化学式: C₁₈H₂₉BO₂Si
• 分子量: 316.324
• InChiKey: CRKCPOZIMLKQMQ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (Z)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-butene 在 三乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1RS,2SR)-2-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-1-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,4-Silaboration of 1,3-Dienes Catalyzed by Nickel Complexes

  摘要：

  The silicon-boron bond of (dimethylphenylsilyl)pinacolborane was stereoselectively added to acyclic 1,3-dienes in a 1,4-fashion to give (Z)4-boryl-1 -silyl-2-alkene derivatives in the presence of a Ni(0) catalyst generated from Ni(acac)(2) and diisobutylaluminum hydride, 1,4-Silaboration of cyclic 1,3-dienes required the use of cyclohexyldiphenylphosphine with the Ni(0) catalyst to afford cis-1-boryl-1-silyl-2-cycloalkene derivatives in high yields with high stereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol990908y
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的硅烷基化反应合成硼烷基取代的烯丙基硅烷的区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过过渡金属催化的甲硅烷基硼烷向不饱和有机化合物的加成反应，进行区域和立体控制的硼基取代的烯丙基硅烷的合成。（二甲基苯基甲硅烷基）频哪烷硼烷与1,3-二烯，乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷的镍催化反应分别产生4-，5-和6-硼基取代的烯丙基硅烷。钯催化的甲硅烷基硼烷加成到丙二烯上的位置是取代度更高的CC键，从而选择性地生成2-硼烷基烯丙基硅烷。2-硼烷基烯丙基硅烷在路易斯酸介导的与乙缩醛和醛的反应中用作有用的烯丙基化试剂。除简单的烯丙基化反应外，级联反应形成反式通过使用2-硼基烯丙基硅烷作为关键试剂，可实现-9-硼基-1,2-苯并氧杂草烷骨架和环化反应以形成环状烯基硼烷。亚甲基环丙烷的反应由钯和铂催化剂催化。然而，反应过程取决于底物结构和所用催化剂。例如，在钯催化剂的存在下，环亚烷基环丙烷选择性地产生2-环亚烷基-3-硼烷基-1-甲硅烷基丙烷，而在相应的铂催化反应中选择性地获得了3-环亚烷基-3-硼烷基-1-甲硅烷基丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00441-8

文献信息

• Stereoselective 1,4-Silaboration of 1,3-Dienes Catalyzed by Nickel Complexes
  作者：Michinori Suginome、Takanori Matsuda、Takayo Yoshimoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol990908y

  日期：1999.11.1

  The silicon-boron bond of (dimethylphenylsilyl)pinacolborane was stereoselectively added to acyclic 1,3-dienes in a 1,4-fashion to give (Z)4-boryl-1 -silyl-2-alkene derivatives in the presence of a Ni(0) catalyst generated from Ni(acac)(2) and diisobutylaluminum hydride, 1,4-Silaboration of cyclic 1,3-dienes required the use of cyclohexyldiphenylphosphine with the Ni(0) catalyst to afford cis-1-boryl-1-silyl-2-cycloalkene derivatives in high yields with high stereoselectivities.
• Regio- and stereoselective synthesis of boryl-substituted allylsilanes via transition metal-catalyzed silaboration
  作者：Michinori Suginome、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00441-8

  日期：2003.8

  yield 2-borylallylsilane selectively. The 2-borylallylsilanes served as useful allylation reagents in Lewis acid-mediated reactions with acetals and aldehydes. In addition to the simple allylation reactions, a cascade reaction to form the trans-9-boryl-1,2-benzooxadecalin skeleton and a cyclization reaction to form cyclic alkenylboranes were achieved by the use of 2-borylallylsilanes as key reagents. Reactions

  描述了通过过渡金属催化的甲硅烷基硼烷向不饱和有机化合物的加成反应，进行区域和立体控制的硼基取代的烯丙基硅烷的合成。（二甲基苯基甲硅烷基）频哪烷硼烷与1,3-二烯，乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷的镍催化反应分别产生4-，5-和6-硼基取代的烯丙基硅烷。钯催化的甲硅烷基硼烷加成到丙二烯上的位置是取代度更高的CC键，从而选择性地生成2-硼烷基烯丙基硅烷。2-硼烷基烯丙基硅烷在路易斯酸介导的与乙缩醛和醛的反应中用作有用的烯丙基化试剂。除简单的烯丙基化反应外，级联反应形成反式通过使用2-硼基烯丙基硅烷作为关键试剂，可实现-9-硼基-1,2-苯并氧杂草烷骨架和环化反应以形成环状烯基硼烷。亚甲基环丙烷的反应由钯和铂催化剂催化。然而，反应过程取决于底物结构和所用催化剂。例如，在钯催化剂的存在下，环亚烷基环丙烷选择性地产生2-环亚烷基-3-硼烷基-1-甲硅烷基丙烷，而在相应的铂催化反应中选择性地获得了3-环亚烷基-3-硼烷基-1-甲硅烷基丙烷。