chlorodiphenyl(phenylethynyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chlorodiphenyl(phenylethynyl)silane
• 英文别名: Chloro-diphenyl-(2-phenylethynyl)silane；chloro-diphenyl-(2-phenylethynyl)silane
• 化学式: C₂₀H₁₅ClSi
• 分子量: 318.878
• InChiKey: UXNUXQNXMLOWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 chlorodiphenyl(phenylethynyl)silane 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(Z)-9-[(1-chlorodiphenylsilyl)-2-phenyl-vinyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  1,2-Hydroboration of Alkyn-1-yl(chloro)silanes: Alkenes Bearing Chlorosilyl and Dialkylboryl Groups in Geminal Positions

  摘要：

  使用9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（9-BBN）对从1-己炔（a）和乙炔基苯（b）衍生的各种烯基（氯）硅烷（3 - 7）进行1,2-氢硼化反应，选择性地生成烯烃衍生物，在这些衍生物中，双烷基硼基和氯硅基团位于C = C键的伪位置。 通过X射线衍射确定了（Z）-α-（9-硼杂双环[3.3.1]壬-9-基）-α-二氯（苯基）硅基-苯乙烯（11b）的分子结构。 所有烯烃都通过一致的一套NMR光谱数据（1H、11B、13C、29Si NMR）进行表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0111
• 作为产物：
  描述：

  二苯基(苯基乙炔基)硅烷 在 二氯甲烷 、 溶剂红 43 作用下， 反应 8.0h， 以99%的产率得到chlorodiphenyl(phenylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  用二氯甲烷对中性曙红-Y-光催化硅烷氯化。

  摘要：

  氯硅烷是有机合成和材料科学中的多功能试剂。现在报道了在中性曙红Y作为氢原子转移光催化剂和二氯甲烷作为氯化剂的情况下，在可见光照射下氢硅烷定量转化为甲硅烷基氯的温和途径。在连续流微管反应器的辅助下，以高度选择性的方式实现了二氢硅烷和三氢硅烷的逐步氯化。使用曙红Y促进的通过光催化Si-H活化来获得甲硅烷基的能力为以方便和绿色的方式合成有价值的硅试剂提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/anie.201908556

文献信息

• Iridium-Promoted Conversion of Chlorosilanes to Alkynyl Derivatives in a One-Pot Reaction Sequence
  作者：Ireneusz Kownacki、Bartosz Orwat、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/om500320t

  日期：2014.6.23

  in the synthesis of silyl-functionalized alkynes via silylative coupling of terminal alkynes/diynes with iodosilanes, we propose a new protocol allowing employment of various mono- and dichlorosilanes as reagents. The process is based on a sequence of two reactions occurring simultaneously: i.e., conversion of initial chlorosilane (SiR1nCl4–n) to the appropriate iodosilane via Cl/I nucleophilic substitution

  通过利用铱系统[的Ir（μ-Cl）的（CO）的催化潜力的2 } 2 ] / NET（我-Pr）2通过末端炔烃/二炔的silylative耦合在甲硅烷基官能炔烃的合成与iodosilanes，我们提出了一个新的协议，允许各种单和二氯硅烷作为试剂的就业机会。该过程是基于同时出现两种反应的序列：即初始氯硅烷的转化率（SIR 1 ñ氯-4- Ñ）到地经由Cl适当iodosilane / I的亲核取代和其进一步转化为silylalkyne衍生物（（SIR 1 ñ（C≡CR 2）4-Ñ）通过铱-催化的与末端炔silylative耦合。在最佳条件下，该方法已被证明是在广泛的氯硅烷的一种丰富的各种相应的炔基官能化的硅衍生物的组合的转化有效和通用性。另外，明确限定的铱（I）的炔前体与Me中等摩尔反应的NMR研究3的Si-I显示，≡Si-I键活化在iodosilane分子通过氧化除铱中心发生。
• クロロシランを原料に用いたアルキニルシランの製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2019006743A

  公开（公告）日：2019-01-17

  【課題】アルキニルシランを効率良く製造することができるアルキニルシランの製造方法を提供することを目的とする。【解決手段】ニッケル錯体（０）、ホスフィン、並びにハロゲン化銅（Ｉ）及び／若しくはルイス酸の存在下、又はホスフィンを配位子として含むニッケル錯体（ＩＩ）、並びにハロゲン化銅（Ｉ）及び／若しくはルイス酸の存在下、下記式（ａ）で表される構造を有するクロロシランと下記式（ｂ）で表される構造を有するアルキンを反応させることにより、アルキニルシランを効率良く製造することができる。【選択図】なし

  【问题】旨在提供一种能够高效生产炔基硅烷的炔基硅烷制造方法。 【解决方法】在存在镍配合物（0）、膦和卤化铜（I）和/或路易斯酸的情况下，或者在包含膦作为配体的镍配合物（II）和卤化铜（I）和/或路易斯酸的存在下，通过将具有下式（a）所示结构的氯硅烷和具有下式（b）所示结构的炔烃反应，可以高效地生产炔基硅烷。 【选择图】无
• Neutral‐Eosin‐Y‐Photocatalyzed Silane Chlorination Using Dichloromethane
  作者：Xuanzi Fan、Pin Xiao、Zeqing Jiao、Tingting Yang、Xiaojuan Dai、Wengang Xu、Jin Da Tan、Ganglong Cui、Hongmei Su、Weihai Fang、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201908556

  日期：2019.9.2

  trihydrosilanes was achieved in a highly selective fashion assisted by continuous-flow micro-tubing reactors. The ability to access silyl radicals using photocatalytic Si-H activation promoted by eosin Y offers new perspectives for the synthesis of valuable silicon reagents in a convenient and green manner.

  氯硅烷是有机合成和材料科学中的多功能试剂。现在报道了在中性曙红Y作为氢原子转移光催化剂和二氯甲烷作为氯化剂的情况下，在可见光照射下氢硅烷定量转化为甲硅烷基氯的温和途径。在连续流微管反应器的辅助下，以高度选择性的方式实现了二氢硅烷和三氢硅烷的逐步氯化。使用曙红Y促进的通过光催化Si-H活化来获得甲硅烷基的能力为以方便和绿色的方式合成有价值的硅试剂提供了新的视角。
• 1,2-Hydroboration of Alkyn-1-yl(chloro)silanes: Alkenes Bearing Chlorosilyl and Dialkylboryl Groups in Geminal Positions
  作者：Bernd Wrackmeyer、Ezzat Khan、Rhett Kempe

  DOI：10.1515/znb-2007-0111

  日期：2007.1.1

  The 1,2-hydroboration of various alkyn-1-yl(chloro)silanes (3 - 7), derived from 1-hexyne (a) and ethynylbenzene (b), using 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-BBN, affords selectively alkene derivatives in which the dialkylboryl and chlorosilyl groups are in geminal positions at the C=C bond. The molecular structure of (Z)-α-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-α-dichloro(phenyl)silyl-styrene (11b) was determined by X-ray diffraction. All alkenes were characterised by a consistent set of NMR spectroscopic data (¹H, ¹¹B, ¹³C, ²⁹Si NMR).

  使用9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（9-BBN）对从1-己炔（a）和乙炔基苯（b）衍生的各种烯基（氯）硅烷（3 - 7）进行1,2-氢硼化反应，选择性地生成烯烃衍生物，在这些衍生物中，双烷基硼基和氯硅基团位于C = C键的伪位置。 通过X射线衍射确定了（Z）-α-（9-硼杂双环[3.3.1]壬-9-基）-α-二氯（苯基）硅基-苯乙烯（11b）的分子结构。 所有烯烃都通过一致的一套NMR光谱数据（1H、11B、13C、29Si NMR）进行表征。