2-methyl-2-(methylsulfonyl)propanal | 105531-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-methyl-2-(methylsulfonyl)propanal
• 英文别名: 2-methyl-2-(methylsulfonyl)propionaldehyde；2-methylsulfonyl-2,2-dimethylbutyraldehyde；2-Methanesulfonyl-2-methylpropanal；2-methyl-2-methylsulfonylpropanal
• CAS: 105531-86-0
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• mdl: MFCD19632836
• 分子量: 150.199
• InChiKey: VQTVVYORTKZNLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(methylsulfonyl)propanal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((S)-1-(3-(4-chloro-1-methyl-3-(methylsulfonamido)-1H-indazol-7-yl)-7-(3-methyl-3-(methylsulfonyl)but-1-yn-1-yl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2-(3,5-difluorophenyl)ethyl)-2-((3bS,4aR)-3-(difluoromethyl)-5,5-difluoro-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  下面描述的化合物及其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被列出（式I或II）。

  公开号：

  WO2020222108A1
• 作为产物：
  描述：

  aldicarb 在 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(methylsulfonyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of organic sulfone compounds

  摘要：

  一种原位制备有机砜化合物的过程，通过在存在少量矿酸或有机砜酸的催化作用下，将相应的硫醚化合物与过氧化氢、羧酸的混合物氧化。

  公开号：

  US04097526A1

文献信息

• Organic sulfur mechanisms. 37. Mechanisms of hydrolysis of (trimethylsilyl)methanesulfonyl chloride. Sulfene-enamine reactions in water
  作者：James F. King、Joe Y. L. Lam

  DOI：10.1021/jo00064a037

  日期：1993.6

  Kinetic, product analysis, and deuteration experiments are consistent with the following mechanisms of hydrolysis of (trimethylsilyl)methanesulfonyl chloride (1) (in 0.01 M KCl at 1-degrees-C): (a) pH less-than-or-equal-to 10.0, attack of water at silicon to form sulfene (5) which is trapped by water to give methanesulfonate anion (3), (b) pH greater-than-or-equal-to 10.0, attack of hydroxide anion (i) at silicon to yield sulfene (5) and (ii) at an alpha-hydrogen to form (trimethylsilyl)sulfene (4), in each case followed by trapping of the sulfene to give either methanesulfonate (3) or (trimethylsilyl)methanesulfonate (6) salts. Aqueous potassium fluoride catalyzes the hydrolysis of 1 with formation of the methanesulfonate 3, evidently by way of silicophilic attack of fluoride anion on 1 with formation of sulfene (5). Reaction of 1 with an enamine 7 in water (at pH 8 or 9), with or without fluoride, gives two characteristic sulfene-enamine products, (i) the four-membered cycloadduct 8 and (ii) the methylsulfonyl aldehyde 9. The same or related products are also obtained from methanesulfonyl, 2-propanesulfonyl, and phenylmethanesulfonyl chlorides and enamines in water (at pH 9). Hydrolysis of 1 is also catalyzed by aniline or triethylamine evidently giving 5.