tris(pentafluoroethyl)chlorosilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tris(pentafluoroethyl)chlorosilane
• 英文别名: chlorotris(pentafluoro)silane；chlorotris(pentafluoroethyl)silane；Chloro-tris(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)silane；chloro-tris(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)silane
• 化学式: C₆ClF₁₅Si
• 分子量: 420.581
• InChiKey: HSVIPHZQIYQKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(pentafluoroethyl)chlorosilane 以 氘代苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中性硅/磷受阻路易斯对

  摘要：

  沮丧的路易斯对（FLP）具有激活小分子的巨大潜力。大多数已知的FLP系统都是基于硼或铝原子作为酸官能团，很少基于锌，而只有两个是硼等电子硅阳离子体系。第一个基于中性硅烷的FLP系统是（C 2 F 5）3 SiCH 2 P（t Bu）2（1），是由具有高电负性的C 2 F 5基团的（C 2 F 5）3 SiCl制备的。和LiCH 2 P（t Bu）2。1个能够裂解氢，并添加CO 2和SO 2。通过H / D加扰反应证实氢分裂。通过X射线衍射阐明1的结构，其CO 2和SO 2加合物以及与CO 2的分解产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201504171
• 作为产物：
  描述：

  Tris(pentafluoroethyl)silyldiethylamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tris(pentafluoroethyl)chlorosilane
  参考文献：
  名称：

  三（五氟乙基）硅烷基阴离子

  摘要：

  通过用Bu 3 SnH处理Si（C 2 F 5）3 X（X = Cl，Br）方便地获得的三（五氟乙基）硅烷已成功用于氢化硅烷化反应。在钯催化剂的存在下，苯乙炔与Si（C 2 F 5）3 H的硅氢加成生成α-加成产物，而三甲基甲硅烷基乙炔与硅烷的反应则导致β-反式产品。三（五氟乙基）硅烷可以在低温下被空间需求量较高的碱（例如二异丙基氨基化锂）去质子化，得到相应的硅烷离子。向这种高反应性物质中添加冠醚或穴状配体，可以在室温下分离和表征盐状的三（五氟乙基）硅烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201609096

文献信息

• Synthesis of Tris‐ and Tetrakis(pentafluoroethyl)silanes
  作者：Simon Steinhauer、Julia Bader、Hans‐Georg Stammler、Nikolai Ignat‘ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/anie.201400291

  日期：2014.5.12

  The synthesis and complete characterization of functional, highly Lewis acidic tris(pentafluoroethyl)silanes as well as tetrakis(perfluoroalkyl)silanes Si(C2F5)4 and Si(C2F5)3CF3 by direct fluorination is described. The reaction of SiCl4 with LiC2F5 invariably affords (pentafluoroethyl)fluorosilicates. To avoid silicate formation by fluoride transfer from LiC2F5 the Lewis acidity of the silane has

  描述了通过直接氟化作用合成功能性高路易斯酸性三（五氟乙基）硅烷以及四（全氟烷基）硅烷Si（C 2 F 5）4和Si（C 2 F 5）3 CF 3的方法。SiCl 4与LiC 2 F 5的反应总是提供（五氟乙基）氟硅酸盐。为避免氟化物从LiC 2 F 5转移而形成硅酸盐，必须通过供电子性取代基（例如二烷基氨基）降低硅烷的Lewis酸度。易接近的Si（C 2 F5）3 NEt 2是一系列三（五氟乙基）硅烷的有价值的前体。
• Synthesis of Chlorosilicates
  作者：Simon Steinhauer、Tobias Böttcher、Nico Schwarze、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/anie.201406311

  日期：2014.11.24

  Chlorosilicates represent important intermediates in SN2 reactions of chlorosilanes. They can be stabilized by the introduction of electron‐withdrawing substituents. Salts of various (pentafluoroethyl)chlorosilicates have been isolated and structurally characterized.

  氯硅酸盐是氯硅烷在S N 2反应中的重要中间体。可以通过引入吸电子取代基来稳定它们。各种（五氟乙基）氯硅酸盐的盐已经被分离出来并在结构上进行了表征。
• Differences in the Reactivity of Geminal Si−O−P and Al−O−P Frustrated Lewis Pairs
  作者：Lucas Wickemeyer、Lukas Hartmann、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/chem.202202842

  日期：2023.2.7

  Variations in reactivity are observed for the geminal Si−O−P and Al−O−P Frustrated Lewis Pairs tBu2P−O−Si(C2F5)3 and tBu2P−O−Al(CH(SiMe3)2)2 towards CO2, nitriles and alkynes regarding regioselectivity, structure and stability of the corresponding adducts.

  观察到孪生 Si−O−P 和 Al−O−P 受抑路易斯对 t Bu 2 P−O−Si(C 2 F 5 ) 3和t Bu 2 P−O−Al(CH(SiMe) 的反应性变化3 ) 2 ) 2针对CO 2 、腈和炔烃，涉及相应加合物的区域选择性、结构和稳定性。
• <i>o</i> ‐Phenylene‐ and <i>o‐</i> benzyl‐linked P/N−Si/Sn Lewis pairs
  作者：Lucas Wickemeyer、Henric Steffenfauseweh、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/zaac.202200370

  日期：2023.2.13

  sterically more demanding 2,2,6,6-tetramethylpiperidine base, stable Lewis pairs could be obtained for both, silicon and tin. However, they do not show activity in small molecule activation with H2, phenyl isocyanate, CS2 or SO2. Furthermore, 2-benzyl-linked tin/nitrogen and silicon/phosphorus Lewis pairs were synthesized. Studies on their reactions towards small molecules did not show any reactivity, probably

  已经制备了一系列具有全氟乙基甲硅烷基和-甲锡烷基功能的不同芳基连接的（受挫的）路易斯对作为路易斯酸。1,2-亚苯基连接的锡/磷路易斯对与作为碱的二叔丁基磷烷基单元显示出强烈的分子内供体-受体相互作用，但仍然容易加氯化氢。同时，由于至少一个全氟乙基的分解，无法获得类似的硅/磷路易斯对。对于空间要求更高的 2,2,6,6-四甲基哌啶碱，硅和锡都可以获得稳定的路易斯对。然而，它们在用 H 2、异氰酸苯酯、CS 2或 SO 2进行小分子活化时没有表现出活性. 此外，还合成了 2-苄基连接的锡/氮和硅/磷路易斯对。对它们对小分子反应的研究没有显示出任何反应性，这可能是由于苄基位置的旋转导致不利的预组织造成的。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 4.1, page 147 - 165
  作者：

  DOI：——

  日期：——