2-(dimethylphenylsilylmethyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(dimethylphenylsilylmethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-dimethylphenylsilylmethyltetrahydrofuran；Dimethyl-(oxolan-2-ylmethyl)-phenylsilane；dimethyl-(oxolan-2-ylmethyl)-phenylsilane
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: WFJNQOZVSYTWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(dimethylphenylsilylmethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化：立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1

  摘要：

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。

  DOI：

  10.1021/ja002496q

文献信息

• Efficient access to polysubstituted tetrahydrofurans by electrophilic cyclization of vinylsilyl alcohols
  作者：Asunción Barbero、Héctor Barbero、Alfonso González-Ortega、Francisco J. Pulido、Patricia Val、Alberto Diez-Varga、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1039/c5ra06640a

  日期：——

  Stereocontrolled access to polysubstituted tetrahydrofurans from organosilanes.

  通过有机硅烷对多取代四氢呋喃的立体控制访问。
• Silicon-directed cyclization of vinylsilanes bearing hydroxy group catalyzed by an acid
  作者：Katsukiyo Miura、Shigeo Okajima、Takeshi Hondo、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00065-k

  日期：1995.2

  Silicon-directed stereoselectivesyn addition of hydroxy group to olefinic double bond occurs intramolecularly in an acid-catalyzed cyclization of vinylsilanes bearing hydroxy group. Thus 5-dimethylphenylsilyl-4-penten-1-ol is smoothly cyclized to 2-(dimethylphenylsilyl)methyltetrahydrofuran upon the treatment of a catalytic amount ofp-toluenesulfonic acid (TsOH) or TiCl4.

  硅定向立体顺式加成羟基基团与烯属双键在乙烯基硅烷轴承羟基的酸催化环化分子内发生。因此，在催化量的对甲苯磺酸（TsOH）或TiCl 4处理后，将5-二甲基苯基甲硅烷基-4-戊烯-1-醇平滑地环化为2-（二甲基苯基甲硅烷基）甲基四氢呋喃。
• Acid-Catalyzed Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group:  A New Method for Stereoselective Synthesis of Disubstituted Tetrahydrofurans¹
  作者：Katsukiyo Miura、Shigeo Okajima、Takeshi Hondo、Takahiro Nakagawa、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ja002496q

  日期：2000.11.22

  with a dimethylphenylsilyl group, and (E)-vinylsilanes show much lower reactivity than the corresponding (Z)-isomers. The cyclization proceeds by stereospecific syn addition of the hydroxy group. Vinylsilanes 17, 19, and 21, (Z)-5-silyl-4-penten-1-ols bearing a substituent on the methylene tether, smoothly undergo the acid-catalyzed cyclization to give trans-2,5-, cis-2,4-, and trans-2,3-disubstituted

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。