(1R,4R,5S,6S,7S)-5-bromo-6-methanesulfonyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one-7-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4R,5S,6S,7S)-5-bromo-6-methanesulfonyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one-7-carboxamide
• 英文别名: (1S,4R,5S,6S,7S)-5-bromo-6-methanesulfonyloxy-2-t-butoxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one-7-carboxamide；tert-butyl (1R,4R,5S,6S,7S)-5-bromo-7-carbamoyl-6-methylsulfonyloxy-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₁BrN₂O₇S
• 分子量: 441.3
• InChiKey: IDINEGVIRDUSHV-RXKWGBCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6S,7S)-5-bromo-6-methanesulfonyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one-7-carboxamide 、 烯丙醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以87.7%的产率得到(1R,4R,5S,6S,7S)-5-bromo-7-allyloxycarbonylamino-6-methanesulfonyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-奥司他韦的实用合成

  摘要：

  磷酸奥塞米韦（达菲®）是神经氨酸酶的有效抑制剂，并且在世界范围内使用，作为A型或B型流感的药物。奥司他韦的工业合成使用sh草酸作为起始原料，但价格随八角茴香的供应而波动。我们已经开发了从吡啶中合成奥司他韦的实用方法，该方法具有使用MacMillan催化剂的二氢吡啶的不对称Diels-Alder反应，溴内酯化，用PhI（OAc）2进行的霍夫曼重排和双环[2.2.2]系统的多米诺变换形成氮丙啶化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.103
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6S,7S)-5-bromo-6-hydroxy-2-t-butoxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one-7-carboxamide 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.7%的产率得到(1R,4R,5S,6S,7S)-5-bromo-6-methanesulfonyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-奥司他韦的实用合成

  摘要：

  磷酸奥塞米韦（达菲®）是神经氨酸酶的有效抑制剂，并且在世界范围内使用，作为A型或B型流感的药物。奥司他韦的工业合成使用sh草酸作为起始原料，但价格随八角茴香的供应而波动。我们已经开发了从吡啶中合成奥司他韦的实用方法，该方法具有使用MacMillan催化剂的二氢吡啶的不对称Diels-Alder反应，溴内酯化，用PhI（OAc）2进行的霍夫曼重排和双环[2.2.2]系统的多米诺变换形成氮丙啶化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.103

文献信息

• A Practical Synthesis of (−)-Oseltamivir
  作者：Nobuhiro Satoh、Takahiro Akiba、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.200701754

  日期：2007.7.23
• A practical synthesis of (−)-oseltamivir
  作者：Nobuhiro Satoh、Takahiro Akiba、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.103

  日期：2009.4

  is a potent inhibitor of neuraminidase, and is used worldwide as a drug for type A or B influenza. The industrial synthesis of oseltamivir uses shikimic acid as a starting material, but the price fluctuates, depending on the supply of star anise. We have developed a practical synthesis of oseltamivir from pyridine, which features an asymmetric Diels–Alder reaction of dihydropyridine using MacMillan's

  磷酸奥塞米韦（达菲®）是神经氨酸酶的有效抑制剂，并且在世界范围内使用，作为A型或B型流感的药物。奥司他韦的工业合成使用sh草酸作为起始原料，但价格随八角茴香的供应而波动。我们已经开发了从吡啶中合成奥司他韦的实用方法，该方法具有使用MacMillan催化剂的二氢吡啶的不对称Diels-Alder反应，溴内酯化，用PhI（OAc）2进行的霍夫曼重排和双环[2.2.2]系统的多米诺变换形成氮丙啶化合物。