4-[(2'R,5'R,6'E)-2'-hydroxy-5',7'-dimethyl-4'-oxonona-6',8'-dienyl]piperidine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[(2'R,5'R,6'E)-2'-hydroxy-5',7'-dimethyl-4'-oxonona-6',8'-dienyl]piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 4-[(2R,5R,6E)-2-hydroxy-5,7-dimethyl-4-oxonona-6,8-dienyl]piperidine-2,6-dione
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: ZRYKVDWGQVQRPG-ZTSLXXIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(甲酰基甲基)戊二酰亚胺 、 (3R)-3,5-dimethylhepta-4,6-dien-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-[(2'S,5'R,6'E)-2'-hydroxy-5',7'-dimethyl-4'-oxonona-6',8'-dienyl]piperidine-2,6-dione 、 4-[(2'R,5'R,6'E)-2'-hydroxy-5',7'-dimethyl-4'-oxonona-6',8'-dienyl]piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Streptimidone 的四种立体异构体的合成和抗真菌活性，一种来自 Streptomyces rimosus forma paromomycinus 的戊二酰亚胺抗生素

  摘要：

  链霉素 (1) 的四种立体异构体是一种来自 Streptomyces rimosus forma paromomycinus 的抗生素，由 (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 合成。天然非对映异构体 1 显示出最强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-f

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of the Four Stereoisomers of Streptimidone, a Glutarimide Antibiotic fromStreptomyces rimosus forma paromomycinus
  作者：Hitoshi Kondo、Takayuki Oritani、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-f

  日期：2000.10

  Four stereoisomers of streptimidone (1), an antibiotic from Streptomyces rimosus forma paromomycinus, were synthesized from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate. The natural diastereomer 1 shows the strongest antimicrobial activity.

  链霉素 (1) 的四种立体异构体是一种来自 Streptomyces rimosus forma paromomycinus 的抗生素，由 (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 合成。天然非对映异构体 1 显示出最强的抗菌活性。