N-(6-(Dimethylamino)-10,10-dioxido-9-(o-tolyl)-3H-thioxanthen-3-ylidene)-N-methylmethanaminium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: N-(6-(Dimethylamino)-10,10-dioxido-9-(o-tolyl)-3H-thioxanthen-3-ylidene)-N-methylmethanaminium
• 英文别名: [6-(dimethylamino)-9-(2-methylphenyl)-10,10-dioxothioxanthen-3-ylidene]-dimethylazanium
• 化学式: C₂₄H₂₅N₂O₂S
• 分子量: 405.541
• InChiKey: TUPRPFBBXANSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetramethyl-3,3'-sulfonylbisbenzeneamine 、 2-甲基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.4%的产率得到N-(6-(Dimethylamino)-10,10-dioxido-9-(o-tolyl)-3H-thioxanthen-3-ylidene)-N-methylmethanaminium
  参考文献：
  名称：

  从二芳基醚类似物合成各种杂原子取代的若丹明的系统研究。

  摘要：

  染料若丹明是构建荧光标记和探针的最流行的支架，已经对其结构-荧光关系进行了广泛的研究。特别地，用杂原子代替第十位的氧原子，得到了各种新的若丹明，其具有改善的光物理性质，例如亮度，光稳定性，红移发射和荧光性。然而，杂原子取代的若丹明的应用已被困难的合成路线所阻碍。在这里，我们探讨了二芳基醚类似物与邻位的缩合策略-甲苯甲醛合成各种杂原子取代的若丹明。我们发现，若丹明10位的电子性质和空间效应决定了合成收率。结论是，这种缩合方法更适合于合成具有小或给电子基团如罗丹明，S-罗丹明和Si-罗丹明的杂原子取代的罗丹明。我们希望这些结果将有助于杂原子取代的若丹明的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118466

文献信息

• Systematic study of synthesizing various heteroatom-substituted rhodamines from diaryl ether analogues
  作者：Fei Deng、Limin Liu、Wei Huang、Chunfang Huang、Qinglong Qiao、Zhaochao Xu

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118466

  日期：2020.10

  emission and fluorogenicity. However, the applications of heteroatom-substituted rhodamines have been hindered by difficult synthetic routes. Herein, we explored the condensation strategy of diaryl ether analogues and o-tolualdehyde to synthesize various heteroatom-substituted rhodamines. We found that the electron property and steric effect in the rhodamine 10th position determined the synthetic yield.

  染料若丹明是构建荧光标记和探针的最流行的支架，已经对其结构-荧光关系进行了广泛的研究。特别地，用杂原子代替第十位的氧原子，得到了各种新的若丹明，其具有改善的光物理性质，例如亮度，光稳定性，红移发射和荧光性。然而，杂原子取代的若丹明的应用已被困难的合成路线所阻碍。在这里，我们探讨了二芳基醚类似物与邻位的缩合策略-甲苯甲醛合成各种杂原子取代的若丹明。我们发现，若丹明10位的电子性质和空间效应决定了合成收率。结论是，这种缩合方法更适合于合成具有小或给电子基团如罗丹明，S-罗丹明和Si-罗丹明的杂原子取代的罗丹明。我们希望这些结果将有助于杂原子取代的若丹明的设计和合成。
• Synthesis of photostable near-infrared sulfone-rhodamines for photoacoustic imaging-guided photothermal therapy
  作者：Huiyu Si、Dongjuan Wang、Xianfa Du、Xin Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108595

  日期：2024.3

  Photothermal therapy (PTT) is a cutting-edge cancer treatment that can kill cancer cells in hypoxic environments without relying on oxygen. Seeking of the ideal photothermal agents with a high absorption coefficient in the near-infrared region, and a high excellent photothermal conversion efficiency is of great significance. Sulfone-Rhodanmine dye has showed an impressive absorption wavelength over

  光热疗法（PTT）是一种尖端的癌症治疗方法，可以在缺氧环境中不依赖氧气杀死癌细胞。寻找在近红外区域具有高吸收系数和优异的光热转换效率的理想光热剂具有重要意义。砜-罗丹明染料在 700 nm 范围内表现出令人印象深刻的吸收波长，但存在稳定性问题。在本研究中，我们合成了五种砜罗丹明并研究了取代对稳定性的影响。SO 2 R2在714 nm处表现出高稳定性和强吸光度，具有高达53.06%的优异光热转换效率，使其适合于精确的光声成像引导的体内光热治疗。