3-bromoprop-1-en-1-yl dicyclohexyl borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-bromoprop-1-en-1-yl dicyclohexyl borane
• 英文别名: [(E)-3-bromoprop-1-enyl]-dicyclohexylborane
• 化学式: C₁₅H₂₆BBr
• 分子量: 297.086
• InChiKey: SLQRXUFFRVRMRE-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoprop-1-en-1-yl dicyclohexyl borane 在 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R,4S)-4-cyclohexylhex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴的硼氢化。通往（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols和抗同型烯丙醇的简单一锅式三组分途径。

  摘要：

  炔丙基溴与二烷基硼烷的氢硼化选择性地产生3-溴丙-1-烯-1-基二烷基硼烷13，其在与溴化物离子季铵化后经历一系列转化成许多烯丙基硼物种。通过实验条件的适当选择，能够捕获的反应中间体与醛和朝向的（Z）或者所述合成操纵过程-1- bromoalk -1-烯-4-醇6或抗高烯丙基醇8 。基于四个反应序列，开发了两个一锅三组分工艺；第一步是制备二烷基硼烷和炔丙基溴的硼氢化。然后，当需要（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols 6时，可以在醛存在下用TEBABr进行季铵化，

  DOI：

  10.1021/jo005633a
• 作为产物：
  描述：

  bis(cyclohexanyl)borane 、 3-溴丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromoprop-1-en-1-yl dicyclohexyl borane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴的硼氢化。通往（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols和抗同型烯丙醇的简单一锅式三组分途径。

  摘要：

  炔丙基溴与二烷基硼烷的氢硼化选择性地产生3-溴丙-1-烯-1-基二烷基硼烷13，其在与溴化物离子季铵化后经历一系列转化成许多烯丙基硼物种。通过实验条件的适当选择，能够捕获的反应中间体与醛和朝向的（Z）或者所述合成操纵过程-1- bromoalk -1-烯-4-醇6或抗高烯丙基醇8 。基于四个反应序列，开发了两个一锅三组分工艺；第一步是制备二烷基硼烷和炔丙基溴的硼氢化。然后，当需要（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols 6时，可以在醛存在下用TEBABr进行季铵化，

  DOI：

  10.1021/jo005633a

文献信息

• The Hydroboration of Propargyl Bromide. Simple One-Pot Three-Component Routes to (<i>Z</i>)-1-Bromoalk-1-en-4-ols and to <i>a</i><i>nti</i>-Homoallylic Alcohols
  作者：Marco Lombardo、Stefano Morganti、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/jo005633a

  日期：2000.12.1

  toward either the synthesis of (Z)-1-bromoalk-1-en-4-ols 6 or anti-homoallylic alcohols 8. Two one-pot three-component processes were developed based on a sequence of four reactions; preparation of dialkylborane and hydroboration of propargyl bromide are the first steps. Then, quaternization with TEBABr may be carried out either in the presence of the aldehyde when (Z)-1-bromoalk-1-en-4-ols 6 are requested

  炔丙基溴与二烷基硼烷的氢硼化选择性地产生3-溴丙-1-烯-1-基二烷基硼烷13，其在与溴化物离子季铵化后经历一系列转化成许多烯丙基硼物种。通过实验条件的适当选择，能够捕获的反应中间体与醛和朝向的（Z）或者所述合成操纵过程-1- bromoalk -1-烯-4-醇6或抗高烯丙基醇8 。基于四个反应序列，开发了两个一锅三组分工艺；第一步是制备二烷基硼烷和炔丙基溴的硼氢化。然后，当需要（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols 6时，可以在醛存在下用TEBABr进行季铵化，