(E)-3-((furan-2-ylmethylene)amino)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: (E)-3-((furan-2-ylmethylene)amino)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[(2-furylmethylene)amino]-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；3-[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: YIVYLASFBGVWOV-CAOOACKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 乙酸酐 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-((furan-2-ylmethylene)amino)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为抗炎药的设计、合成和生物活性

  摘要：

  我们设计并合成了 26 种原型化合物，并研究了它们的抗炎活性和潜在的分子机制。这些化合物对脂多糖 (LPS) 刺激的巨噬细胞中一氧化氮 (NO)、细胞因子、炎症相关蛋白和 mRNA 的产生的抑制作用通过 Griess 试验、酶联免疫吸附试验 (ELISA)、蛋白质印迹法测定分析和逆转录聚合酶链反应 (RT-PCR) 分别进行。我们的结果表明，用 A2、A6 和 B7 处理显着抑制了 RAW264.7 细胞中 NO 和炎性细胞因子的分泌，而没有明显的细胞毒性。还发现A2、A6和B7强烈抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶COX-2的表达，并通过抑制 p50 和 IκBα 的降解来阻止核因子 κB (NF-κB) p65 的核易位。此外，A2、A6 和 B7 显着抑制了 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 的磷酸化。这些发现表明 A2、A6 和 B7

  DOI：

  10.3390/molecules22111960

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS OF TRAIL-DEATH RECEPTOR AGONISTS/ACTIVATORS
  申请人：Srivastava Rakesh

  公开号：US20110172234A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  This invention describes a series of methods and compositions for prevention and treatment of diseases such as cancer. One aspect of the invention describes small molecule-based drugs that can be used to bind to death receptors TRAIL-R1/DR4 and/or TRAIL-R2/DR5 and induce apoptosis in cancer cells, while sparing normal cells. The invention also describes TRAIL Death Receptor Agonists/Activators (DRAs) and their uses, such as the induction of apoptosis through caspase-8 and caspase-3 activation. The present invention also describes the methods of treating cancers, such as breast, prostate, colon, pancreatic, ovarian, lung, and brain cancers, leukemia, lymphoma, multiple myeloma, and mesothelioma, using DRAs either as single-agent treatments, or in combination with other therapies.