3-(5-chlorothiophen-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(5-chlorothiophen-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 3-(5-chlorothiophene-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-amine；5-(5-chlorothiophen-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• 化学式: C₆H₅ClN₄S
• 分子量: 200.651
• InChiKey: KSTYIUCENJOTGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 、 3-(5-chlorothiophen-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰化氨基三唑的微量平行合成促进因子 XIIa 和凝血酶抑制剂的开发

  摘要：

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100431
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-噻吩甲酰肼 、 硫脲 在 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到3-(5-chlorothiophen-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  绿色一锅法合成3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  摘要提出了一种通过硫脲，硫酸二甲酯和各种酰肼的一锅反应合成3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺的有效方法。1,2,4-三唑衍生物是在温和的条件下在水性介质中制备的，同时遵守一些绿色化学原理。无需任何进一步纯化即可轻松分离出产物，产率为83–95％。评估了所有合成化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌以及一些真菌病原体的抑制活性。根据其MIC值（4–8μgmL -1，使用3（5）-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺观察到了最佳的抗菌作用）。所有化合物均能成功阻止真菌生长。仅使用3（5）-（4-硝基苯基）-1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺观察到可接受的抗氧化剂性能。 图形摘要通过硫脲，硫酸二甲酯和各种酰肼在水中作为溶剂的一锅反应，可有效地制备3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺。根据它们的MIC，MBC和MFC值证明了所有合成衍生物的抑制活性。发现它们是潜在的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01714-2

文献信息

• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• A green one-pot synthesis of 3(5)-substituted 1,2,4-triazol-5(3)-amines as potential antimicrobial agents
  作者：Hamid Beyzaei、Zahra Khosravi、Reza Aryan、Behzad Ghasemi

  DOI：10.1007/s13738-019-01714-2

  日期：2019.12

  The best antibacterial effects were observed with 3(5)-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(3)-amine according to its MIC values (4–8 μg mL−1). All compounds were successful in blocking the growth of fungi. Acceptable antioxidant properties were observed only with 3(5)-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(3)-amine. Graphic abstract3(5)-Substituted 1,2,4-triazol-5(3)-amines were efficiently prepared via a one-pot

  摘要提出了一种通过硫脲，硫酸二甲酯和各种酰肼的一锅反应合成3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺的有效方法。1,2,4-三唑衍生物是在温和的条件下在水性介质中制备的，同时遵守一些绿色化学原理。无需任何进一步纯化即可轻松分离出产物，产率为83–95％。评估了所有合成化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌以及一些真菌病原体的抑制活性。根据其MIC值（4–8μgmL -1，使用3（5）-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺观察到了最佳的抗菌作用）。所有化合物均能成功阻止真菌生长。仅使用3（5）-（4-硝基苯基）-1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺观察到可接受的抗氧化剂性能。 图形摘要通过硫脲，硫酸二甲酯和各种酰肼在水中作为溶剂的一锅反应，可有效地制备3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺。根据它们的MIC，MBC和MFC值证明了所有合成衍生物的抑制活性。发现它们是潜在的抗真菌剂。