tributyl(2-methoxyethynyl)stannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tributyl(2-methoxyethynyl)stannane
• 英文别名: Bu3SnCCOMe；tributyl(2-methoxyethynyl)stananne
• 化学式: C₁₅H₃₀OSn
• 分子量: 345.113
• InChiKey: YSJYWUMTKCDPSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,3-二氢呋喃 、 triethyloxonium fluoroborate 、 tributyl(2-methoxyethynyl)stannane 生成 7-Ethoxy-5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Modified Dötz Benzannulation Reactions Part 2: β-Chlorovinyl Carbene Complexes in Organic Synthesis

  摘要：

  现成的氯取代Fischer卡宾配合物可以通过Dötz苯环化反应，以较好的总体效率生成多环杂环体系。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1568
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 、 三丁基氯化锡 在 LiNEt₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到tributyl(2-methoxyethynyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  合成巴西雷利德/转塔霍内酯天然产物的通用方法：合成巴西雷利德B，epi-8-巴西基里德B，Transtaganolide C和Transtaganolide D

  摘要：

  瞬间：由非手性单环酯（参见方案）可通过三个步骤完成反式塔果内酯和巴利希里德天然产物的总合成。合成中的特征是Ireland-Claisen / Diels-Alder级联和新颖的甲氧基乙酰胺偶联/环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201008003

文献信息

• The Total Syntheses of Basiliolide C, epi-Basiliolide C, and Protecting-Group-Free Total Syntheses of Transtaganolides C and D
  作者：Jonny R. Gordon、Hosea M. Nelson、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jo501924u

  日期：2014.10.17

  The total syntheses of basiliolide C and previously unreported epi-basiliolide C are achieved by an Ireland–Claisen/Diels–Alder cascade. The development of a palladium catalyzed cross-coupling of methoxy alkynyl zinc reagents allows for the protecting-group-free syntheses of transtaganolides C and D. Syntheses of transtaganolides C and D are accomplished in a single operation to generate three rings

  爱尔兰-克莱森/迪尔斯-阿尔德级联反应实现了巴西里立德C和以前未曾报道的上位basiliolide C的总合成。钯催化的甲氧基炔基锌试剂的交叉偶联的发展使得可以无保护基地合成塔格糖苷C和D。塔格糖苷C和D的合成可在一次操作中完成，从而生成三个环，两个全碳原子。四环中心，以及来自单环，非手性前体的四个三级立体中心。
• SYNTHETIC TRANSTAGANOLIDE AND BASILIOLIDE PRODUCTS, DERIVATIVES THEREOF, AND SYNTHESIS METHODS THEREOF
  申请人：Nelson Hosea

  公开号：US20120184754A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds represented by Formula I are provided that include synthetic transtaganolide and basiliolide products. Derivatives of these compounds and methods of synthesis are also provided.

  提供了由I式表示的化合物，其中包括合成的转油酸内酯和巴西里内酯产物。还提供了这些化合物的衍生物和合成方法。
• Total Syntheses of (−)-Transtaganolide A, (+)-Transtaganolide B, (+)-Transtaganolide C, and (−)-Transtaganolide D and Biosynthetic Implications
  作者：Hosea M. Nelson、Jonny R. Gordon、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201301212

  日期：2013.6.24

  ‘Dibal'lin’ on a budget: The enantioselective total syntheses of transtaganolides A–D are rapidly achieved by a highly diastereoselective Ireland–Claisen/Diels–Alder cascade reaction of an enantioenriched geraniol derivative (see scheme). Based on X‐ray diffraction data, the absolute configuration of these metabolites is established and discussed within the context of existing biosynthetic hypotheses

  预算中的“Dibal'lin”：通过对映体富集的香叶醇衍生物的高度非对映选择性爱尔兰-克莱森/狄尔斯-阿尔德级联反应快速实现转塔格内酯 A-D 的对映选择性全合成（参见方案）。基于 X 射线衍射数据，在现有生物合成假设的背景下建立并讨论了这些代谢物的绝对构型。
• Synthetic transtaganolide and basiliolide products, derivatives thereof, and synthesis methods thereof
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US08912347B2

  公开（公告）日：2014-12-16

  Compounds represented by Formula I are provided that include synthetic transtaganolide and basiliolide products. Derivatives of these compounds and methods of synthesis are also provided.

  提供了由公式I表示的化合物，其中包括合成的转油酮和巴西利酮产品。还提供了这些化合物的衍生物和合成方法。