trans-3-methylsulfonyl-2-propenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: trans-3-methylsulfonyl-2-propenol
• 英文别名: (E)-3-mesitylprop-2-en-1-ol；(E)-3-methylsulfonylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₄H₈O₃S
• 分子量: 136.172
• InChiKey: QVJRMEOIOMVCKY-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟碘甲烷 、 trans-3-methylsulfonyl-2-propenol 在 diethylzinc 、 (4R,5R)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 、 Ethylzinc iodide etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.16h， 以62%的产率得到((1S,2R,3S)-2-fluoro-3-mesitylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的高度对映选择性 Simmons-Smith 氟环丙烷化反应通过锌类碳化合物的卤素加扰策略

  摘要：

  使用二氟碘甲烷和乙基碘化锌作为取代的类卡宾前体，通过烯丙醇的 Simmons-Smith 氟环丙烷化反应获得高度对映体和非对映体富集的单氟环丙烷。卤素在类碳化锌上的混杂导致形成氟环丙烷化剂（氟碘甲基）氟化锌（II）。该策略规避了 Simmons-Smith 氟环丙烷化的持续限制，该限制依赖于使用相对难以接近且昂贵的类卡宾前体氟二碘甲烷。

  DOI：

  10.1021/ja402393w

文献信息

• Sulfur-Containing Compounds from Clinacanthus siamensis
  作者：Pittaya Tuntiwachwuttikul、Yupa Pootaeng-on、Pootchana Pansa、Thongchai Srisanpang、Walter Charles Taylor

  DOI：10.1248/cpb.51.1423

  日期：——

  trans-3-methylsulfonyl-2-propenol (1) and trans-3-methylsulfinyl-2-propenol (2) were isolated together with trans-3-methylthioacrylamide (3), entadamide A (4) and entadamide C (5) from the leaves of Clinacanthus siamensis. The structures were established on the basis of the spectroscopic data. The compounds were tested for antimalarial and antimycobacterial activity.

  分离出了两个新的含硫化合物，即反-3-甲基磺酰基-2-丙烯醇（1）和反-3-甲基亚磺酰基-2-丙烯醇（2）以及反-3-甲基硫代丙烯酰胺（3），entadamide A（4）。以及从桔梗的叶子中获得的entadamide C（5）。根据光谱数据建立结构。测试了化合物的抗疟和抗分枝杆菌活性。