ethyl 5-(bromomethyl)-4-metylthiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-(bromomethyl)-4-metylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(bromomethyl)-4-methylthiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂S
• 分子量: 263.155
• InChiKey: QJCTXNZHOSGIQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(bromomethyl)-4-metylthiophene-2-carboxylate 、 三乙基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(5-Ethoxycarbonyl-3-methylthiophen-2-yl)methyl-triethylphosphanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  Convergent asymmetric route to produce a key intermediate towards the synthesis of a garft inhibitor

  摘要：

  该发明涉及一种在合成具有含有4-甲基取代噻吩核的GARFT抑制剂的关键中间体的过程，其中所述关键中间体具有以下结构式（I）： 其中R1和R2各自独立地是一个与所附CO2形成易水解酯基的基团；从具有以下结构式（VI）的化合物中： 其中R1如上所述，Pg1是氨基保护基团，Pg2是醚基保护基团；其中所述过程如规范中描述。

  公开号：

  US20040266827A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-甲基噻吩-2-羧酸乙酯 在 硫酸 、 氢溴酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到ethyl 5-(bromomethyl)-4-metylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent asymmetric route to produce a key intermediate towards the synthesis of a garft inhibitor

  摘要：

  该发明涉及一种在合成具有含有4-甲基取代噻吩核的GARFT抑制剂的关键中间体的过程，其中所述关键中间体具有以下结构式（I）： 其中R1和R2各自独立地是一个与所附CO2形成易水解酯基的基团；从具有以下结构式（VI）的化合物中： 其中R1如上所述，Pg1是氨基保护基团，Pg2是醚基保护基团；其中所述过程如规范中描述。

  公开号：

  US20040266827A1

文献信息

• [EN] CONVERGENT ASYMMETRIC SYNTHESIS ROUTE TO PRODUCE A KEY INTERMEDIATE TOWARDS THE SYNTHESIS OF A GARFT INHIBITOR<br/>[FR] VOIE ASYMETRIQUE CONVERGENTE DE SYNTHESE POUR PRODUIRE UN COMPOSE INTERMEDIAIRE CLE DE LA SYNTHESE D'UN INHIBITEUR DE GARFT
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004113328A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The invention relates to processes for the preparation of a key intermediate in the synthesis of a GARFT inhibitor of formula (Ia) containing a 4-methyl-substituted thiophene core; wherein said key intermediate has the following formula (I); wherein each of R1 and R2 are independently a moiety that together with the attached CO2 forms a readily hydrolyzable ester group; from a compound of the formula (VI); wherein R1 is a described above, Pg1 is an amino protecting group, and Pg2 is an ether protecting group; wherein said processes are as described in the specification.