N-bromoacetyl-4-hydroxymethyl piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-bromoacetyl-4-hydroxymethyl piperidine
• 英文别名: 2-Bromo-1-[4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₂
• 分子量: 236.109
• InChiKey: MJYZRJROQVFAKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromoacetyl-4-hydroxymethyl piperidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以0.17 g的产率得到1-[4-(Hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-2-[9-[2-[4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-2-oxoethyl]-3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 3,6,9, 15-TETRAAZA-BICYCLO [9.3.1 ]PENTADECA- 1(14), 11(15), 12-TRIENE BASED COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION AS LIGANDS OF ESSENTIAL METAL ION BASED MRI AND 52MN BASED PET CONTRAST AGENTS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À BASE DE 3,6,9,15-TÉTRAAZA-BICYCLO [9.3.1]PENTADÉCA-1(14),11(15),12-TRIÈNE ET LEUR APPLICATION COMME LIGANDS D'AGENTS DE CONTRASTE POUR IRM À BASE D'IONS MÉTALLIQUES ET POUR TEP À BASE DE 52MN

  摘要：

  本发明的一个主题是通式（I）的化合物，它们的异构体，它们的生理可接受的盐和/或Mn（II），Fe（II），Fe（III），Co（II）和Ni（II）络合物。该发明的另一个主题是上述化合物的应用。通式（I）的化合物：其中Ra代表-OH基团或-NR3R4基团，而-NR3R4基团可能指：a）-NR3R4，环中的N原子表示4至7的环，在某些情况下可能含有另一个杂原子，并且在特定情况下环可能被取代为芳基（5至7个碳原子）取代为-COOH，-OH，-OCH3，-NO2，-NH2，-NCS，-NHS-活化酯，芳基（5至7个碳原子），或硝基，氨基或异硫氰酸酯基团，或b）在-NR3R4基团中，R3表示H原子，烷基，芳基，硝基芳基，氨基芳基或异硫氰酸酯芳基（1至6个碳原子），而R4是H原子，烷基（1至6个碳原子）或-(CH2)n-COOH基团，其中n=1至10整数，或c）-NR3R4基团是以下基团之一：其中R1是H原子，羧基或烷基羰基基团（1至4个碳原子）；而Rb是H原子或烷基基团（1至6个碳原子），X分别独立于H原子，-CH3，-COOH，-OH，-OCH3，烷氧基（2至6个碳原子），-NO2，-NH2，-NCS，-NHS-活化酯，烷基（2至12个碳原子）或芳基（5至7个碳原子）基团，在某些情况下后者可能被羟基，羟基烷基（1至6个碳原子），硝基，氨基或异硫氰酸酯基团取代；而Y表示：-NH-或>NCH2-Z基团，其中在>NCH2-Z基团中，Z指下列选定的基团之一：-C（O）NR3R4基团，其中-NR3R4如上所述，其中z=0-18整数，其中z=0-18整数，其中z=0-18整数，其中z=0-18整数和H原子，烷基（1至6个碳原子）或-(CH2)n-COOH基团，其中n=1至10整数，或，其中z=0-18整数，其中z=0-18整数，其中R2a指H原子，-OCH3，或-CF3基团，而R2b指H原子，-CH3，-OCH3>.CF3；-COOH，-COON（CO）2（CH2）2，-NO2，-NH2或-NCS-基团，其中z=0-18整数，而R2c指H原子，NO2，-NH2或-NCS-基团，而ζ=0-18，-和x=1-5整数，其中z=0-18，，和x=1.5整数；其中z=1-5，，和x=1-5整数，R2d指H原子，-CH3，-OCH3；.CF3，-COOH，-COON（CO）2（CH2）2，-NO2，-NH2或-NCS基团。

  公开号：

  WO2017089847A1
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲醇 、 溴乙酰溴 在 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-bromoacetyl-4-hydroxymethyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  基于 2-硝基咪唑的 PET 示踪剂：通用合成方法和氟化方法的开发

  摘要：

  在这项工作中，描述了合成氟化硝基咪唑的一般方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300307

文献信息

• [EN] NEW 2, 1 L -DIAZA-[3.3](2,6)PYRIDINOPHANE COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION AS LIGANDS OF ESSENTIAL METAL ION BASED MRI CONTRAST AGENTS AND 52MN BASED PET CONTRAST AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 2, 1 L-DIAZA-[3,3](2,6)PYRIDINOPHANE ET LEUR APPLICATION COMME LIGANDS D'AGENTS DE CONTRASTE IRM À BASE DE D'IONS MÉTALLIQUES ESSENTIELS ET D'AGENTS DE CONTRASTE TEP À BASE DE 52MN
  申请人：DEBRECENI EGYETEM

  公开号：WO2017089848A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The one subject of the invention is the compounds of general formula (I), their isomers, their physiologically acceptable salts and/or Mn(II), Fe(II), Fe(III), Co(II) and Ni(II) complexes. The other subject of the invention is the application of the above compounds. The compounds of general formula (I): wherein -NRR1 group may refer to: a) -NRR1 with N atom in the ring means a ring of 4 to 7, that in certain cases may contain another heteroatom, and in specific cases the ring may be replaced with an aryl group (of 5 to 7 carbon atoms) substituted with -COOH, -OH, -OCH3, -NO2, -NH2, -NCS, -NHS- activated ester, aryl (of 5 to 7 carbon atoms), or nitro-, amino- or isothiocyanate group, or b) in the -NRR1 group R means a H atom, alkyl, aryl, nitroaryl, aminoaryl or isothiocyanate-aryl group (of 1 to 6 carbon atoms) and R4 is a H atom, alkyl (of 1 to 6 carbon atoms) or -(CH2)n-COOH group, whereas n=1 to 10 integer, or c) -NRR1 group is one of the following groups: (formula II) whereas R2 is a H atom, carboxyl- or alkyl-carbonyl group (of 1 to 4 carbon atoms);(formula III) and R2 is a H atom or alkyl or aryl group (of 1 to 6 carbon atoms), and X means independently from one another H atom, -CH3, -COOH, -OH, -OCH3, alkoxy- (of 2 to 6 carbon atoms), -NO2, -NH2, -NCS, -NHS -activated ester, alkyl (of 2 to 12 carbon atoms) or aryl (of 5 to 7 carbon atoms) group, in certain cases the latter may be substituted with hydroxyl, hydroxyalkyl (of 1 to 6 carbon atoms), nitro, amino or isothiocyanate group.

  本发明的一个主题是通式（I）的化合物，它们的异构体，其生理上可接受的盐和/或Mn（II），Fe（II），Fe（III），Co（II）和Ni（II）配合物。本发明的另一个主题是上述化合物的应用。通式（I）的化合物：其中-NRR1基团可能指：a）-NRR1中带有环中的N原子意味着一个由4至7个环组成的环，在某些情况下可能含有另一个杂原子，并且在特定情况下该环可能被取代为一个芳基（由5至7个碳原子）取代为-COOH，-OH，-O ，-NO2，-NH2，-NCS，-NHS-活化酯，芳基（由5至7个碳原子），或硝基，氨基或异硫氰酸酯基团，或b）在-NRR1基团中R表示H原子，烷基，芳基，硝基芳基，氨基芳基或异硫氰酸酯芳基（由1至6个碳原子）和R4是H原子，烷基（由1至6个碳原子）或-(CH2)n-COOH基团，其中n=1至10的整数，或c）-NRR1基团是以下基团之一：（式II）其中R2是H原子，羧基或烷基羰基基团（由1至4个碳原子）；（式III）且R2是H原子或烷基或芳基（由1至6个碳原子）基团，X分别独立于H原子，-CH3，-COOH，-OH，-O ，烷氧基（由2至6个碳原子），- ，-NH2，-NCS，-NHS-活化酯，烷基（由2至12个碳原子）或芳基（由5至7个碳原子）基团，在某些情况下后者可能被取代为羟基，羟基烷基（由1至6个碳原子），硝基，氨基或异硫氰酸酯基团。
• [EN] NEW 6-OXA-3,9, 15-TRIAZA-BICYCLO[9.3.1 ]PENTADEC A- 1 ( 14), 1 1 ( 15), 12-TRIENE DERIVATIVES BASED COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION AS LIGANDS OF ESSENTIAL METAL ION BASED MRI AND 52MN BASED PET CONTRAST AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À BASE DE DÉRIVÉS DE 6-OXA-3,9,15-TRIAZA-BICYCLO[9.3.1]PENTADÉCA-1(14),11(15),12-TRIENE ET LEUR APPLICATION À TITRE DE LIGANDS D'AGENTS DE CONTRASTE IRM ESSENTIELS À BASE D'IONS MÉTALLIQUES ET D'AGENTS DE CONTRASTE PET ESSENTIELS À BASE DE 52MN
  申请人：DEBRECENI EGYETEM

  公开号：WO2017089849A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The one subject of the invention is the compounds of general formula (I), their isomers, their physiologically acceptable salts and/or Mn(ll), Fe(ll), Fe(lll), Co(ll) and Ni(ll) complexes and their application: where R1| = - OH or -NR 3 R 4 amide functionality

  本发明的一个主题是一般式(I)的化合物，它们的异构体，它们的生理上可接受的盐和/或Mn(ll)、Fe(ll)、Fe(lll)、Co(ll)和Ni(ll)配合物及其应用：其中R1| = - OH或-NR 3 R 4 酰胺官能团
• Novel pyridinium cationic pleuromutilin analogues overcoming bacterial multidrug resistance
  作者：Yunpeng Yi、Jiaming Zhang、Jiakun Zuo、Maolu Zhang、Shifa Yang、Zhongli Huang、Guiyu Li、Ruofeng Shang、Shuqian Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115269

  日期：2023.5

  inhibited bacterial protein synthesis but also disrupted bacterial cell walls. Compound e4 showed an ED50 of 5.68 mg/kg against multi-drug resistant Staphylococcus aureus in infected mice model. In in vivo and in vitro toxicity tests, e4 showed low toxic effects with an LD50 of 879 mg/kg to mice. These results suggest that compound e4 may be considered as a new therapeutic candidate for bacterial infections

  设计、合成了一系列吡啶鎓阳离子取代的截短侧耳素类似物，并评价了它们的体外和体内抗菌活性。大多数衍生物显示出有效的抗菌活性，尤其是 e4，它对多重耐药细菌显示出最高的抗菌活性，并进行了时间杀灭动力学、耐药性研究、细胞毒性和分子对接测定。分子对接结果、扫描电镜和邻硝基苯基-β-吡喃半乳糖苷测试表明，e4不仅抑制细菌蛋白质合成，而且破坏细菌细胞壁。在感染小鼠模型中，化合物e4对多重耐药金黄色葡萄球菌的ED50为5.68 mg/kg。在体内和体外毒性试验中，e4对小鼠表现出较低的毒性作用，LD50为879 mg/kg。这些结果表明化合物 e4 可被视为细菌感染的新治疗候选物。
• 3,6,9, 15-tetraaza-bicyclo [9.3.1 ]pentadeca-1(14), 11(15), 12-triene based compounds and their application as ligands of essential metal ion based MRI and 52MN based PET contrast agents
  申请人：DEBRECENI EGYETEM

  公开号：US10568976B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  A compound of the following general formula (I), and isomers, physiologically acceptable salts, and complexes thereof, for use as a contrast agent in diagnostic imaging:

  以下通式 (I) 的化合物及其异构体、生理上可接受的盐类和复合物，可用作诊断成像中的造影剂：
• 3,6,9, 15-tetraaza-bicyclo [9.3.1]pentadeca-1(14), 11(15), 12-triene based compounds and their application as ligands of essential metal ion based MRI and 52MN based PET contrast agents
  申请人：DEBRECENI EGYETEM

  公开号：US10894096B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  A compound of the following general formula (I), and isomers, physiologically acceptable salts, and complexes thereof, for use as a contrast agent in diagnostic imaging:

  以下通式 (I) 的化合物及其异构体、生理上可接受的盐类和复合物，可用作诊断成像中的造影剂：