3-Methyl-N-phenylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-Methyl-N-phenylpiperidine
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylpiperidine；N-phenyl-3-methylpiperidine
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: PPBJSCZSVZKEDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 3-Methyl-N-phenylpiperidine 在 二茂铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到(5-methyl-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环状 N-芳基胺的电化学去饱和 β-酰化

  摘要：

  已经开发了一种直接且简单的电化学去饱和 β-C(sp 3 )-H 酰化环状N-芳基胺的方法，以在温和条件下获得所需的 β-取代烯胺，并具有优异的化学和区域选择性。该程序被证明是对天然产物和衍生物进行后期修饰的有力途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202115178
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentyl)aniline 在 对甲基苯磺酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.547 g的产率得到3-Methyl-N-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  钽催化的氢氨基烷基化反应合成α-和β-取代的N-杂环

  摘要：

  未保护的仲胺可通过与氮相邻的CH官能化直接烷基化，从而为合成α-和β-烷基N杂环开辟了新途径。α-烷基化哌啶，哌嗪和氮杂环丙烷产品是由杂环和烯烃以原子经济反应制备的，具有出色的区域选择性和非对映选择性。β-烷基化的N-杂环是通过可扩展的一锅烷基化/环化程序合成的，生成3-甲基化的氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol400729v

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formal Cross-Coupling of Diaryl Ethers with Amines: Slicing the 4-<i>O</i> -5 Linkage in Lignin Models
  作者：Huiying Zeng、Dawei Cao、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201712211

  日期：2018.3.26

  ether bonds (α‐O‐4, β‐O‐4, and 4‐O‐5 linkages) and other C−C bonds. Among the ether bonds, the bond dissociation energy of the 4‐O‐5 linkage is the highest and the most challenging to cleave. To date, 4‐O‐5 ether linkage model compounds have been cleaved to obtain phenol, cyclohexane, cyclohexanone, and cyclohexanol. The first example of direct formal cross‐coupling of diaryl ether 4‐O‐5 linkage models

  木质素是地球上第二大最丰富的有机物质，是有价值的芳香族化学物质的未充分利用的可再生资源。为了将来芳香族化合物的可持续生产，非常需要将木质素转化为增值平台化学品，而不是使用基于化石的资源。木质素是通过三种类型的醚键（α-O-4，β-O-4和4-O-5键）和其他C-C键连接的芳香族聚合物。在醚键中，4-O-5键的键解离能最高，裂解难度最大。迄今为止，已将4-0-5醚键合模型化合物裂解以获得苯酚，环己烷，环己酮和环己醇。报道了第一个将二芳基醚4-0-5连接模型与胺直接形式交叉偶联的例子，
• 一种将木质素4-O-5模型化合物二芳基醚转化成含氮类化合物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109553592B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种将木质素4‑O‑5模型化合物二芳基醚转化成含氮类化合物的合成方法，即通过二芳基醚类化合物和胺类化合物，在金属催化剂、硼氢化钠作用下，在一定量的溶剂中(含定量水)，在氩气氛围中(含定量空气)加热反应，通过碳氧键切断直接与胺类化合物交叉偶联，形成具有重要生理活性的药物或天然产物骨架含氮类化合物，同时得到对应的芳香烃。本发明原料简单易得，转化率高，产物重要，产率好，对木质素的降解和深度开发利用具有广阔的应用前景。
• Convergent synthesis of pyrrolidines, piperidines, perhydroazepines and tetrahydroisoquinolines via zirconocene η2-imine complexes
  作者：Michael C.J. Harris、Richard J. Whitby、Julian Blagg

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00741-t

  日期：1995.6

  Zirconocene η2-imine complexes formed by a CH activation route from a variety of amines are trapped by ω-halo-alkenes or -alkynes to afford 2,3-disubstituited pyrrolidines, piperidines and perhydroazepines on work up and cyclisation. In some cases it was necessary to use a protected hydroxyl group rather than the halide and cyclise in a separate step through selective formation of the O-mesylate.

  锆η 2层由CH活化途径由不同的胺形成亚胺的复合物由ω卤代烯烃被捕获或-alkynes，得到2,3- disubstituited吡咯烷，哌啶和perhydroazepines上的后处理和环化。在某些情况下，有必要在一个单独的步骤中通过选择性形成O-甲磺酸酯来使用受保护的羟基，而不是卤化物和环化。
• Novel Cyclic Amino Benzoic Acid Derivative
  申请人：Nomura Masahiro

  公开号：US20070249580A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to cyclic amino benzoic acid derivatives which are effective in therapy of lipid metabolism abnormality, diabetes and the like as a human peroxisome proliferators-activated receptor (PPAR) agonist, in particular, as an agonist against human PPARα isoform, and addition salts thereof, and pharmaceutical compositions containing these compounds. A cyclic amino benzoic acid derivative represented by the general formula (1) [wherein a ring Ar represents an aryl group which may have substituent, or the like; Y represents a C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, C 2 -C 4 alkynylene, or the like; Z represents an oxygen atom, sulfur atom or —(CH 2 ) n — (n represents 0, 1 or 2); X represents a hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl group which may be substituted with a halogen atom, or the like; R represents a hydrogen atom or lower alkyl group, and —COOR substitutes for an ortho position or metha position of binding position of ring W] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及循环氨基苯甲酸衍生物，作为人类过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂，在治疗脂质代谢异常、糖尿病等方面具有有效性，特别是作为人类PPARα亚型的激动剂，以及其加成盐和含有这些化合物的药物组合物。其中，循环氨基苯甲酸衍生物的一般式（1）表示为[其中，环Ar表示可能具有取代基的芳基；Y表示C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基或类似物；Z表示氧原子、硫原子或—（CH2）n—（n表示0、1或2）；X表示氢原子、卤原子、可能带有卤原子取代的低烷基或类似物；R表示氢原子或低烷基，而—COOR代替环W的结合位置的邻位或间位]或其药学上可接受的盐。
• Novel Cyclic Aminophenylalkanoic Acid Derivative
  申请人：Nomura Masahiro

  公开号：US20090036489A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides cyclic aminophenylalkanoic acid derivatives that act as agonists for human peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs), in particular human PPARα isoform, and are effective in the treatment of abnormal lipid metabolism, diabetes and other disorders. The present invention also provides addition salts of such cyclic aminophenylalkanoic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing these compounds. Specifically, the present invention provides cyclic aminophenylalkanoic acid derivatives represented by the following general formula (1): , or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了环状氨基苯基脂肪酸衍生物，其作为人类过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的激动剂，尤其是人类PPARα亚型，并且对于治疗异常脂质代谢、糖尿病和其他疾病具有疗效。本发明还提供这些环状氨基苯基脂肪酸衍生物的加成盐和含有这些化合物的制药组合物。具体而言，本发明提供由以下通式（1）表示的环状氨基苯基脂肪酸衍生物，或其药学上可接受的盐。