2-(4-(2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-{4-[2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]piperazin-1-yl}ethanol；2-[4-[2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]piperazin-1-yl]ethanol
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₄O
• 分子量: 326.321
• InChiKey: TYOCBMMPXNKNLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 乙醇 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4-(2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesized 2-Trifluoromethylquinazolines and Quinazolinones Protect BV2 and N2a Cells against LPS- and H2O2-induced Cytotoxicity

  摘要：

  背景：微胶质细胞与神经炎症有关，对神经退行性疾病的发病起着关键作用。据报道，一些喹唑啉和喹唑啉酮具有抗炎性能。然而，某些喹唑啉衍生物的药理特性仍未知。 目标：研究一系列合成的2-三氟甲基喹唑啉（2、4和5）和喹唑啉酮（6-8）在脂多糖（LPS）-小鼠微胶质细胞（BV2）和过氧化氢（H₂O₂）-小鼠神经母细胞瘤-2a（N2a）细胞中的抗氧化、细胞毒性和保护作用。 方法：用ABTS和DPPH测定合成化合物的抗氧化活性。通过MTS法测定BV2和N2a细胞的细胞毒性活性。定量测定LPS诱导的BV2微胶质细胞中的一氧化氮（NO）产生量。 结果：化合物8表现出最高的ABTS和DPPH清除活性，ABTS清除率为87.7%，DPPH抑制率为54.2%。所有化合物在5和50 μg/mL浓度下对BV2和N2a细胞均无细胞毒性。在LPS诱导的BV2和H₂O₂诱导的N2a细胞中，表现出最高保护作用的化合物分别为5和7。除4外，所有测试化合物在50 μg/mL浓度下也减少了NO的产生。喹唑啉酮系列6-8表现出最高的NO减少百分比，范围在38%到60%之间。化合物5和8具有平衡的抗氧化和保护性能，对LPS和H₂O₂诱导的细胞死亡具有潜在的抗炎和神经保护作用。 结论：化合物5和7能够以低浓度（5 μg/mL）保护BV2和N2a细胞免受LPS和H₂ O₂的毒性影响。化合物6-8显示出在BV2细胞中强效减少NO产生的作用。

  DOI：

  10.2174/1573406416666191218095635