2-(4-(2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-{4-[2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]piperazin-1-yl}ethanol；2-[4-[2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]piperazin-1-yl]ethanol
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₄O
• 分子量: 326.321
• InChiKey: TYOCBMMPXNKNLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 乙醇 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4-(2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl)piperazin-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesized 2-Trifluoromethylquinazolines and Quinazolinones Protect BV2 and N2a Cells against LPS- and H2O2-induced Cytotoxicity

  摘要：

  背景：微胶质细胞与神经炎症有关，对神经退行性疾病的发病起着关键作用。据报道，一些喹唑啉和喹唑啉酮具有抗炎性能。然而，某些喹唑啉衍生物的药理特性仍未知。 目标：研究一系列合成的2-三氟甲基喹唑啉（2、4和5）和喹唑啉酮（6-8）在脂多糖（LPS）-小鼠微胶质细胞（BV2）和过氧化氢（H₂O₂）-小鼠神经母细胞瘤-2a（N2a）细胞中的抗氧化、细胞毒性和保护作用。 方法：用ABTS和DPPH测定合成化合物的抗氧化活性。通过MTS法测定BV2和N2a细胞的细胞毒性活性。定量测定LPS诱导的BV2微胶质细胞中的一氧化氮（NO）产生量。 结果：化合物8表现出最高的ABTS和DPPH清除活性，ABTS清除率为87.7%，DPPH抑制率为54.2%。所有化合物在5和50 μg/mL浓度下对BV2和N2a细胞均无细胞毒性。在LPS诱导的BV2和H₂O₂诱导的N2a细胞中，表现出最高保护作用的化合物分别为5和7。除4外，所有测试化合物在50 μg/mL浓度下也减少了NO的产生。喹唑啉酮系列6-8表现出最高的NO减少百分比，范围在38%到60%之间。化合物5和8具有平衡的抗氧化和保护性能，对LPS和H₂O₂诱导的细胞死亡具有潜在的抗炎和神经保护作用。 结论：化合物5和7能够以低浓度（5 μg/mL）保护BV2和N2a细胞免受LPS和H₂ O₂的毒性影响。化合物6-8显示出在BV2细胞中强效减少NO产生的作用。

  DOI：

  10.2174/1573406416666191218095635

文献信息

• Synthesized 2-Trifluoromethylquinazolines and Quinazolinones Protect BV2 and N2a Cells against LPS- and H2O2-induced Cytotoxicity
  作者：Neeranjini Nallathamby、Chia-Wei Phan、Matej Sova、Luciano Saso、Vikineswary Sabaratnam

  DOI：10.2174/1573406416666191218095635

  日期：2021.7

  Microglia are associated with neuroinflammation, which play a key role in the pathogenesis of neurodegenerative diseases. It has been reported that some quinazolines and quinazolinones possess anti-inflammatory properties. However, the pharmacological properties of certain quinazoline derivatives are still unknown.

  The antioxidant, cytotoxic, and protective effects of a series of synthesized 2- trifluoromethylquinazolines (2, 4, and 5) and quinazolinones (6-8) in lipopolysaccharide (LPS)- murine microglia (BV2) and hydrogen peroxide (H₂O₂)-mouse neuroblastoma-2a (N2a) cells were investigated.

  The antioxidant activity of synthesized compounds was evaluated with ABTS and DPPH assays. The cytotoxic activities were determined by MTS assay in BV2 and N2a cells. The production of nitric oxide (NO) in LPS-induced BV2 microglia cells was quantified.

  The highest ABTS and DPPH scavenging activities were observed for compound 8 with 87.7% of ABTS scavenge percentage and 54.2% DPPH inhibition. All compounds were noncytotoxic in BV2 and N2a cells at 5 and 50 μg/mL. The compounds which showed the highest protective effects in LPS-induced BV2 and H₂O₂-induced N2a cells were 5 and 7. All tested compounds, except 4, also reduced NO production at concentrations of 50 μg/mL. The quinazolinone series 6-8 exhibited the highest percentage of NO reduction, ranging from 38 to 60%. Compounds 5 and 8 possess balanced antioxidant and protective properties against LPS- and H₂O₂-induced cell death, thus showing great potential to be developed into anti-inflammatory and neuroprotective agents.

  Compounds 5 and 7 were able to protect the BV2 and N2a cells against LPS and H₂O₂ toxicity, respectively, at a low concentration (5 μg/mL). Compounds 6-8 showed potent reduction of NO production in BV2 cells.

  背景：微胶质细胞与神经炎症有关，对神经退行性疾病的发病起着关键作用。据报道，一些喹唑啉和喹唑啉酮具有抗炎性能。然而，某些喹唑啉衍生物的药理特性仍未知。 目标：研究一系列合成的2-三氟甲基喹唑啉（2、4和5）和喹唑啉酮（6-8）在脂多糖（LPS）-小鼠微胶质细胞（BV2）和过氧化氢（H₂O₂）-小鼠神经母细胞瘤-2a（N2a）细胞中的抗氧化、细胞毒性和保护作用。 方法：用ABTS和DPPH测定合成化合物的抗氧化活性。通过MTS法测定BV2和N2a细胞的细胞毒性活性。定量测定LPS诱导的BV2微胶质细胞中的一氧化氮（NO）产生量。 结果：化合物8表现出最高的ABTS和DPPH清除活性，ABTS清除率为87.7%，DPPH抑制率为54.2%。所有化合物在5和50 μg/mL浓度下对BV2和N2a细胞均无细胞毒性。在LPS诱导的BV2和H₂O₂诱导的N2a细胞中，表现出最高保护作用的化合物分别为5和7。除4外，所有测试化合物在50 μg/mL浓度下也减少了NO的产生。喹唑啉酮系列6-8表现出最高的NO减少百分比，范围在38%到60%之间。化合物5和8具有平衡的抗氧化和保护性能，对LPS和H₂O₂诱导的细胞死亡具有潜在的抗炎和神经保护作用。 结论：化合物5和7能够以低浓度（5 μg/mL）保护BV2和N2a细胞免受LPS和H₂ O₂的毒性影响。化合物6-8显示出在BV2细胞中强效减少NO产生的作用。