凯托米酮 | 469-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 凯托米酮
• 中文别名: 酮基度冷丁
• 英文名称: ketobemidone
• 英文别名: 1-[4-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-4-piperidyl]-1-propanone；1-[4-(3-hydroxy-phenyl)-1-methyl-[4]piperidyl]-propan-1-one；1-[4-(3-Hydroxy-phenyl)-1-methyl-[4]piperidyl]-propan-1-on；Ketobemidon；Cliradon；1-[4-(3-hydroxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-yl]propan-1-one
• CAS: 469-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: ALFGKMXHOUSVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

酮哌啶酮主要通过酚羟基团的结合反应和N-脱甲基化进行代谢。静脉注射给药后，大约只有13-24%以原形排出。

Ketobemidone is mainly metabolised by conjugation of the phenolic hydroxyl group, and by N-desmethylation. Only about 13-24% is excreted unchanged after iv. administration.

来源:DrugBank

代谢

酮哌啶已知的人类代谢物包括酮哌啶硫酸盐、去甲酮哌啶和酮哌啶O-葡萄糖苷酸。

Ketobemidone has known human metabolites that include Ketobemidone sulfate, Norketobemidone, and Ketobemidone O-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

吸收、分配和排泄

• 吸收

口服34%，直肠44%

34% (oral), 44% (rectal)

来源:DrugBank

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  去甲凯托米酮	Norketobemidone	15847-72-0	C14H19NO2	233.31
  ——	1-[4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-piperidin-4-yl]-propan-1-one	43152-59-6	C16H23NO2	261.364
  4-氰基-4-(3-甲氧苯基)-1-甲基哌啶	1-methyl-4-(m-methoxyphenyl)-4-cyanopiperidine	5460-79-7	C14H18N2O	230.31

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(1-甲基-4-丙酰基-4-哌啶基)苯基乙酸酯	1-[4-(3-acetoxy-phenyl)-1-methyl-[4]piperidyl]-propan-1-one	107419-07-8	C17H23NO3	289.375
  ——	1-[4-(3-ethoxycarbonyloxy-phenyl)-1-methyl-[4]piperidyl]-propan-1-one	87764-56-5	C18H25NO4	319.401

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  凯托米酮 、 乙酰氯 生成 3-(1-甲基-4-丙酰基-4-哌啶基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成新的吗啡吗啉4-苯基哌啶-4-烷基酮与普通化合物

  摘要：

  苄基氰化合酶，可以合成4-取代基4-苯基-哌啶基苯乙酮，由哌啶丁环和大环庚烯基哌啶烯基四烯基4-苯环哌啶酮组成。Letingster folgt aus denungewöhnlichsoften Bedingungen，unter denen sich folgende Reaktionendurchführenfallssen：

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320736
• 作为产物：
  描述：

  氮芥 在 乙醚 、 水 、 氢溴酸 、 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 凯托米酮
  参考文献：
  名称：

  DE752755

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Controlled-release compositions containing opioid agonist and antagonist
  申请人：——

  公开号：US20020010127A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  Controlled-release dosage forms containing an opioid agonist; an opioid antagonist; and a controlled release material release during a dosing interval an analgesic or sub-analgesic amount of the opioid agonist along with an amount of said opioid antagonist effective to attenuate a side effect of said opioid agonist. The dosage form provides analgesia for at least about 8 hours when administered to human patients. In other embodiments, the dose of antagonist released during the dosing interval enhances the analgesic potency of the opioid agonist.

  含有阿片激动剂、阿片拮抗剂和受控释放材料的控释剂型，其在给药间隔期间释放阿片激动剂的镇痛或亚镇痛量以及足以减轻所述阿片激动剂的副作用的阿片拮抗剂的量。当给予人类患者时，该剂型提供至少约8小时的镇痛作用。在其他实施例中，给药间隔期释放的拮抗剂剂量增强了阿片激动剂的镇痛效力。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Hughes Adam D.

  公开号：US20130330366A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula XII: where R a , R b , R 2 , R 7 , and X are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds described herein are prodrugs of compounds having neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds; methods of using these compounds; and processes and intermediates for preparing these compounds.

  在一方面，本发明涉及具有公式XII的化合物： 其中R a ，R b ，R 2 ，R 7 和X如说明书中所定义，或其药用可接受的盐。所述的化合物是具有中性粒细胞弹性蛋白酶抑制活性的化合物的前药。在另一方面，本发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• [EN] BUPRENORPHINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE BUPRÉNORPHINE
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2012038813A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to Buprenorphine Analog compounds of the Formula (I), Formula (IA) or Formula (IB) shown below, wherein R1, R2, R8, R 3a, R 3b, G, X, Z and Y are as defined herein. Compounds of the Invention are useful for treating pain, constipation, and other conditions modulated by activity of opioid and ORL-1 receptors.

  本发明涉及如下所示的公式(I)、公式(IA)或公式(IB)的丁丙诺啡类似物化合物，其中R1、R2、R8、R 3a、R 3b、G、X、Z和Y的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗疼痛、便秘以及通过阿片类和ORL-1受体的活性调节的其他状况。

表征谱图