11-(2-ethylphenyl)-9,13-diphenyl-9,9a,12a,13-tetrahydro-10H-9,13-methanophenanthro[9,10-f]isoindole-10,12,14(11H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 11-(2-ethylphenyl)-9,13-diphenyl-9,9a,12a,13-tetrahydro-10H-9,13-methanophenanthro[9,10-f]isoindole-10,12,14(11H)-trione
• 英文别名: (1S,16R,17R,21S)-19-(2-ethylphenyl)-1,16-diphenyl-19-azahexacyclo[14.5.1.02,15.03,8.09,14.017,21]docosa-2(15),3,5,7,9,11,13-heptaene-18,20,22-trione
• 化学式: C₄₁H₂₉NO₃
• 分子量: 583.686
• InChiKey: DLCYVAKKYGCXID-NQCYILGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Ethyl-phenylcarbamoyl)-acrylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 11-(2-ethylphenyl)-9,13-diphenyl-9,9a,12a,13-tetrahydro-10H-9,13-methanophenanthro[9,10-f]isoindole-10,12,14(11H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Non-hydroxylic clathrate hosts of [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides: recognition of aromatic guests

  摘要：

  合成了一系列非羟基结晶主客体化合物，即含有二环[2.2.1]庚烯-7-酮体系的苯并环戊烯和N-芳基马来酰亚胺的[4 + 2]π环加成产物，并研究了它们的包埋行为。对N-(1-萘基)衍生物与丁酮、N-(m-甲苯基)衍生物与对二甲苯的包埋化合物，以及无客体的主客体和N-(p-甲苯基)衍生物与米二甲苯的X射线晶体分析表明，1,3-二苯基-1,3-氢环戊烯-2-酮部分中由菲环、两个苯环和桥碳酰基所包围的“空间”在与芳香族客体形成包埋复合物以及主客体之间的相互作用中发挥了重要作用。在每种情况下，N-芳基琥珀酰亚胺都有助于与客体的复合物形成，其中由于C–H⋯π和C–H⋯O相互作用而产生的微弱晶格力起作用。甲基取代的苯类化合物通过客体分子与主客体的菲环之间的C–H⋯π相互作用得到了有效识别。

  DOI：

  10.1039/b201915a

文献信息

• Experimental Study of the Cooperativity of CH−π Interactions
  作者：Chen Zhao、Ping Li、Mark D. Smith、Perry J. Pellechia、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/ol5014729

  日期：2014.7.3

  A series of new torsional molecular balances was designed to study the cooperativity of CH-pi interaction in the solid state and in solution. The measured interaction energies correlated better to the number of participating alkyl carbons than to the number of CH-pi contacts. The methyl and ethyl groups displayed additive interaction energies. However, the branched isopropyl group displayed strong positive cooperativity with higher than predicted interaction energies.