1,4-bis-(3,5-dibenzylidene-4-oxo-piperidin-1-yl)-butane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,4-bis-(3,5-dibenzylidene-4-oxo-piperidin-1-yl)-butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis(3,5-dibenzylidene-4-oxopiperidin-1-yl)butane-1,4-dione
• 化学式: C₄₂H₃₆N₂O₄
• 分子量: 632.759
• InChiKey: RPWLIQBYGVTLJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,4-bis-(3,5-dibenzylidene-4-oxo-piperidin-1-yl)-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（亚苄基）-4-哌啶酮二聚体：一种新型的肿瘤选择性细胞毒素簇，具有多药耐药特性

  摘要：

  一系列双[3,5-双（亚苄基）-4-氧代-1-哌啶基]酰胺1对多种肿瘤均表现出强力的细胞毒性。CC 50和IC 50的值在10 -8  M的范围内。具体地，这些化合物具有以下重要的性质。首先，证明了对某些肿瘤的毒性要大于各种非恶性细胞。第二，系列1中的各种化合物对许多人类结肠癌和白血病细胞有毒性。第三，这些化合物逆转了P-gp介导的多药耐药性。各种原型分子，例如1a，b和1i被鉴定为铅分子有待进一步研究。代表性的铅分子1b通过核内体DNA片段化和PARP裂解在HSC-2和HL-60细胞中诱导凋亡，而流式细胞仪显示该化合物在人结肠癌HCT-116的细胞周期中阻断了G2 / M和S期细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.042

文献信息

• Dimeric 3,5-bis(benzylidene)-4-piperidones: A novel cluster of tumour-selective cytotoxins possessing multidrug-resistant properties
  作者：Swagatika Das、Umashankar Das、Hiroshi Sakagami、Naoki Umemura、Shoko Iwamoto、Tomohiko Matsuta、Masami Kawase、Joseph Molnár、Julianna Serly、Dennis K.J. Gorecki、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.042

  日期：2012.5

  A series of bis[3,5-bis(benzylidene)-4-oxo-1-piperidinyl]amides 1 display potent cytotoxic properties towards a wide range of tumours. A number of the CC50 and IC50 values are in the range of 10−8 M. Specifically, these compounds have the following important properties. First, greater toxicity was demonstrated towards certain tumours than various non-malignant cells. Second, various compounds in series

  一系列双[3,5-双（亚苄基）-4-氧代-1-哌啶基]酰胺1对多种肿瘤均表现出强力的细胞毒性。CC 50和IC 50的值在10 -8  M的范围内。具体地，这些化合物具有以下重要的性质。首先，证明了对某些肿瘤的毒性要大于各种非恶性细胞。第二，系列1中的各种化合物对许多人类结肠癌和白血病细胞有毒性。第三，这些化合物逆转了P-gp介导的多药耐药性。各种原型分子，例如1a，b和1i被鉴定为铅分子有待进一步研究。代表性的铅分子1b通过核内体DNA片段化和PARP裂解在HSC-2和HL-60细胞中诱导凋亡，而流式细胞仪显示该化合物在人结肠癌HCT-116的细胞周期中阻断了G2 / M和S期细胞。