1-(2-amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(2-amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: NIHRXSMTLNMNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，有针对性地合成4-氯-3-甲酰基噻吩并[2,3-b]吡啶和/或4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  摘要 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588992
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙酮 、 4-甲基环己酮 在 哌啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(2-amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，有针对性地合成4-氯-3-甲酰基噻吩并[2,3-b]吡啶和/或4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  摘要 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588992

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Acetyl-2-aminothiophenes and Investigation of their Behaviour in the Reaction with Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Gilbert Kirsch、Ahmed Abdelwahab、Atef Hanna

  DOI：10.1055/s-0035-1561459

  日期：——

  Vilsmeier–Haack reagent, an efficient method for the synthesis of 4-chlorothieno[2,3-b]pyridine derivatives has been established. Gewald’s classical synthesis starting from cyanoacetone, ketones and elemental sulphur has been applied to produce the starting materials. Through an investigation into the behaviour of 3-acetyl-2-aminothiophene in the reaction with Vilsmeier–Haack reagent, an efficient method

  摘要 通过研究3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为，已经建立了合成4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的有效方法。Gewald从氰基丙酮，酮和元素硫开始的经典合成已用于生产原料。 通过研究3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为，已经建立了合成4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的有效方法。Gewald从氰基丙酮，酮和元素硫开始的经典合成已用于生产原料。
• Synthetic Analogs of Marine Alkaloid Aplysinopsin Suppress Anti-Apoptotic Protein BCL2 in Prostate Cancer
  作者：Eslam R. El-Sawy、Zeinab A. El-Shahid、Ahmed A. F. Soliman、Amr Nassrallah、Ahmed B. Abdelwahab、Gilbert Kirsch、Heba Abdelmegeed

  DOI：10.3390/molecules28010109

  日期：——

  Aplysinopsins are a class of indole alkaloids that possess various pharmacological activities. Although their action has been studied in regard to many diseases, their effect on prostate cancer has not yet been examined. Therefore, we synthesized a new series of aplysinopsin analogs and investigated their cytotoxic activity against prostate cancer. Five analogs showed high antitumor activity via suppressing the expression of the anti-apoptotic gene Bcl2, simulationously increasing the expression of the pro-apoptotic genes p53, Bax and Caspase 3. The inhibition of BCL2 led to the activation of BAX, which in turn activated Caspase 3, leading to apoptosis. This dual mechanism of action via apoptosis and cell cycle arrest induction is responsible for aplysinopsin analogs antitumor activity. Hence, our newly synthesized analogs are highly promising candidates for further preclinical studies against prostate cancer.

  Aplysinopsins 是一类具有多种药理活性的吲哚生物碱。虽然人们已经研究了它们对多种疾病的作用，但尚未研究它们对前列腺癌的影响。因此，我们合成了一系列新的芹菜素类似物，并研究了它们对前列腺癌的细胞毒活性。五种类似物通过抑制抗凋亡基因Bcl2的表达，模拟性地增加促凋亡基因p53、Bax和Caspase 3的表达，显示出较高的抗肿瘤活性。对 BCL2 的抑制导致 BAX 被激活，进而激活 Caspase 3，导致细胞凋亡。这种通过诱导细胞凋亡和细胞周期停滞的双重作用机制是芹菜素类似物具有抗肿瘤活性的原因。因此，我们新合成的类似物极有希望用于进一步的前列腺癌临床前研究。
• COMBINATION THERAPIES COMPRISING A QUINOXALINE INHIBITOR OF PI3K-ALPHA FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP2139483B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• Targeted Synthesis of 4-Chloro-3-formylthieno[2,3-b]pyridine and/or 4-Chlorothieno[2,3-b]pyridine by Reaction between N-Protected 3-Acetyl-2-aminothiophenes and Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Gilbert Kirsch、Ahmed Abdelwahab、Atef Hanna

  DOI：10.1055/s-0036-1588992

  日期：2017.7

  unprotected aminothiophene. Formylated chlorothieno[2,3-b]pyridine derivatives were synthesized by reaction between N-protected 3-acetyl-2-aminothiophenes and Vilsmeier–Haack reagent under classical conditions. These products were not accessible without N-protection of the starting materials or by reaction between the reagent and 4-chlorothieno[2,3-b]pyridine under any conditions. The conditions of the

  摘要 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。