8-tert-butyl-8-aza-bicyclo[4.3.1]decan-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-tert-butyl-8-aza-bicyclo[4.3.1]decan-10-one
• 英文别名: (1S,6R)-8-tert-butyl-8-azabicyclo[4.3.1]decan-10-one
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: YQWYGIIZEGTTBH-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyl-8-aza-bicyclo[4.3.1]decan-10-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (10-syn)-8-tert-butyl-8-aza-bicyclo[4.3.1]decan-10-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Double-Mannich Annulation of Cyclic Ketones Using N,N-Bis(ethoxymethyl)alkylamine Reagents

  摘要：

  N, N-Bis(ethoxymethyl) alkylamines function as effective reagents in the double-Mannich annulation of cyclic ketone substrates, providing efficient access to a series of azabicyclic ketones. These ring systems are a useful scaffold for the four-step synthesis of novel constrained homocholine analogues.

  DOI：

  10.1021/ol061242s
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(ethoxymethyl)-tert-butylamine 、 环庚酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到8-tert-butyl-8-aza-bicyclo[4.3.1]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Double-Mannich Annulation of Cyclic Ketones Using N,N-Bis(ethoxymethyl)alkylamine Reagents

  摘要：

  N, N-Bis(ethoxymethyl) alkylamines function as effective reagents in the double-Mannich annulation of cyclic ketone substrates, providing efficient access to a series of azabicyclic ketones. These ring systems are a useful scaffold for the four-step synthesis of novel constrained homocholine analogues.

  DOI：

  10.1021/ol061242s

文献信息

• Double-Mannich Annulation of Cyclic Ketones Using <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(ethoxymethyl)alkylamine Reagents
  作者：Jill I. Halliday、Mary Chebib、Peter Turner、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/ol061242s

  日期：2006.7.1

  N, N-Bis(ethoxymethyl) alkylamines function as effective reagents in the double-Mannich annulation of cyclic ketone substrates, providing efficient access to a series of azabicyclic ketones. These ring systems are a useful scaffold for the four-step synthesis of novel constrained homocholine analogues.