(E)-2-pyridyldimethyl-(3-pyrid-2-ylethenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-pyridyldimethyl-(3-pyrid-2-ylethenyl)silane
• 英文别名: dimethyl-pyridin-2-yl-[(E)-2-pyridin-3-ylethenyl]silane
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂Si
• 分子量: 240.38
• InChiKey: YWRMVIUHDDNOGS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间碘甲苯 、 (E)-2-pyridyldimethyl-(3-pyrid-2-ylethenyl)silane 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-3-(3-methylstyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化交叉偶联反应的顺序整合以多样性为导向合成多取代烯烃。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷作为烯烃合成的多功能平台

  摘要：

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应

  DOI：

  10.1021/ja016790+
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 2-(二甲基乙烯基硅)吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(E)-2-pyridyldimethyl-(3-pyrid-2-ylethenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷的高效碳钯化：2-PyMe2Si 基团作为导向基团和相位标记的双重作用

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002582q

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Olefins through the Sequential Integration of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. 2-Pyridyldimethyl(vinyl)silane as a Versatile Platform for Olefin Synthesis
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Yoji Ishimura、Koichi Mitsudo、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja016790+

  日期：2001.11.1

  tetrabutylammonium fluoride to give di- and trisubstituted olefins in high yields. The sequential integration of Heck-type (or double Heck) coupling and Hiyama-type coupling produced the multisubstituted olefins in regioselective, stereoselective, and diversity-oriented fashions. Especially, the one-pot sequential Heck/Hiyama coupling reaction provides an extremely facile entry into a diverse range of stereodefined

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应
• Highly Efficient Carbopalladation Across Vinylsilane:  Dual Role of the 2-PyMe₂Si Group as a Directing Group and as a Phase Tag
  作者：Kenichiro Itami、Koichi Mitsudo、Toshiyuki Kamei、Tooru Koike、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja002582q

  日期：2000.12.1