3(R)-4(S)-4-ethyl-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 3(R)-4(S)-4-ethyl-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,4-diol
• 英文别名: (3R,4S)-4-ethyl-8-methoxy-1,3-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-3,4-diol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: SXMSMDPWPRSVQT-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 palladium diacetate 、 Wilkinson's catalyst 三乙基硅烷 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 48.0h， 生成 3(R)-4(S)-4-ethyl-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of 20(S)-Camptothecin: A Practical Application of the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation Reaction

  摘要：

  The first catalytic asymmetric route to 20-(S)-camptothecin was achieved, using as the key steps a tandem intramolecular Heck reaction/olefin isomerization process and a Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00100a006

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 20(S)-Camptothecin: A Practical Application of the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation Reaction
  作者：Francis G. Fang、Shiping Xie、Melissa W. Lowery

  DOI：10.1021/jo00100a006

  日期：1994.10

  The first catalytic asymmetric route to 20-(S)-camptothecin was achieved, using as the key steps a tandem intramolecular Heck reaction/olefin isomerization process and a Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reaction.