(E)-tert-butyl 3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopiperidine-1-carboxylate；tert-butyl (3E)-3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopiperidine-1-carboxylate；tert-butyl (3E)-3-[(dimethylamino)methylidene]-4-oxopiperidine -1-carboxylate；3-dimethylaminomethylene-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3E)-3-(dimethylaminomethylidene)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YUSMZDVTEOAHDL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以3 g的产率得到6,7-二氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5(4h)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  作为有效的聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的新型哌啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是 DNA 修复酶的重要成员，负责修复 DNA 单链断裂。基于合成致死策略开发PARP抑制剂是治疗乳腺癌和其他疾病的有效方法。在本研究中，利用基于结构的药物设计原理设计和合成了一系列新型哌啶基苯甲酰胺衍生物。我们针对五种人类癌细胞系（MDA-MB-436、CAPAN-1、SW-620、HepG2、SKOV3 和 PC3）评估了这些化合物的抗癌活性，并描绘了初步的构效关系。在这些化合物中， 和 对 MDA-MB-436 细胞具有有效的抗增殖作用，IC 值分别为 8.56 ± 1.07 μM 和 6.99 ± 2.62 μM。此外，两种化合物均表现出优异的 PARP-1 抑制活性，IC 值分别为 8.33 nM 和 12.02 nM。机制研究表明，并有效抑制HCT116细胞的集落形成和细胞迁移。此外，它们通过上调 HCT116 细胞中 Bax 和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107455
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 以 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 为溶剂， 以34%的产率得到(E)-tert-butyl 3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Calcitonin gene related peptide receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物作为降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）拮抗剂，包括它们的药物组合物，用于识别它们的方法，使用它们进行治疗的方法，以及它们在治疗神经源性血管舒张、神经源性炎症、偏头痛和其他头痛、热损伤、循环休克、与绝经相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过拮抗CGRP受体来治疗的疾病的治疗中的用途。

  公开号：

  US20040204397A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLINES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013055984A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是XIa因子和/或血浆激肽酶的抑制剂，可用作药物。
• [EN] AMINE-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS EHMT2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR UNE AMINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'EHMT2 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2018118842A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present disclosure relates to amine-substituted heterocyclic compounds. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating a disorder (e.g., cancer) via inhibition of a methyltransferase enzyme selected from EHMT1 and EHMT2, by administering an amine-substituted heterocyclic heterocyclic compound disclosed herein or a pharmaceutical composition thereof to subjects in need thereof. The present disclosure also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本公开涉及胺基取代的杂环化合物。本公开还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用本公开披露的胺基取代的杂环化合物或其药物组合物来抑制从EHMT1和EHMT2中选择的甲基转移酶酶，从而治疗疾病（例如，癌症）的方法。本公开还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的。
• [EN] DIKETOPIPERIDINE DERIVATIVES AS HIV ATTACHMENT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA DICÉTOPIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FIXATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009158396A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, diketopiperidine derivatives that possess unique antiviral activity are provided. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的二酮哌啶衍生物。这些化合物对治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。
• METHOD OF TREATING CONDITIIONS WITH KINASE INHIBITORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130237537A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to a method of treating ophthalmic diseases and conditions, e.g. diabetic retinopathy, age-related macular degeneration, retinopathy of prematurity, etc., in a subject comprising administering to said subject a therapeutically effective amount of at least one compound of formula I or a prodrug, pharmaceutically acceptable salt, racemic mixtures or enantiomers of said compound. The compounds of formula I are capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及一种治疗眼科疾病和病况的方法，例如糖尿病视网膜病变、老年性黄斑变性、早产儿视网膜病变等，在一个受试者中，包括向该受试者施用至少一种式I的化合物的治疗有效量，或者该化合物的前药、药学上可接受的盐、拉丁混合物或对映体。式I的化合物能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Dhar T.G. Murali

  公开号：US20080275052A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A compound of Formula (I) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula I, and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  一种由化合物（I）及其对映体、非对映体异构体和药用可接受的盐组成的复合物。还公开了含有化合物（I）的药物组合物，以及治疗与p38激酶活性相关疾病的方法。