4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyclobutylbut-2-en-1-yl trifluoroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyclobutylbut-2-en-1-yl trifluoroacetimidate
• 英文别名: [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-cyclobutylbut-2-enyl] 2,2,2-trifluoroethanimidate；[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-cyclobutylbut-2-enyl] 2,2,2-trifluoroethanimidate
• 化学式: C₁₆H₂₈F₃NO₂Si
• 分子量: 351.485
• InChiKey: LAULKWXZXIYCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyclobutylbut-2-en-1-yl trifluoroacetimidate 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4SR,5RS)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-cyclobutyl-5-propen-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  选择性地合成恶唑烷酮基稠合的哌啶，作为选择性毒蕈碱（M 1）受体激动剂：一种新型的M 1变构调节剂†

  摘要：

  （1 RS，2 SR，6 SR）-2-烷氧基甲基-，2-杂芳基-和2-（杂芳基甲基）-7-芳基甲基-4,7-二氮杂-9-氧杂环[4.3.0]壬南-的合成描述了作为潜在的毒蕈碱M 1受体激动剂感兴趣的8-酮。合成（1 RS，2 SR，6 SR）-7-苄基-6-环丁基-2-甲氧基甲基-4,7-二氮杂-9-氧杂环[4.3.0] nonan-8-one的关键步骤，将异丙烯基溴化镁加到2-苄氧基羰基氨基-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环丁基丙醛中。得到4-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-4-环丁基-5-异丙烯基恶唑烷酮与5-异丙烯基和4-叔丁基通过螯合控制的加成和原位环化，顺式-丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基基团绕五元环排列。该反应对于一系列有机金属试剂是有用的。（4 SR，5 RS）-3-苄基-4-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧甲基）-4-环丁基-5-（1-甲氧基丙-2-烯-2-基）-1,3-恶唑烷的氢硼化-氧化反应-2-一给出（4

  DOI：

  10.1039/c5ob02588e
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈 、 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyclobutylbut-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyclobutylbut-2-en-1-yl trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性毒蕈碱 (M1) 受体激动剂的 3,4,5-取代哌啶的立体选择性合成

  摘要：

  (1RS,2SR,6SR)-2-alkoxymethyl-, 2-hetaryl-, 和 2-(hetarylmethyl)-7-arylmethyl-4,7-diaza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonan-ones 的合成描述了作为潜在毒蕈碱 M1 受体激动剂的兴趣。(1RS,2SR,6SR)-7-benzyl-6-cyclobutyl-2-methoxymethyl-4,7-diaza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one 合成的关键步骤是添加将异丙烯基溴化镁转化为 2-苄氧基羰基氨基-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环丁基丙醛。这通过螯合控制加成和原位环化得到4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-4-环丁基-5-异丙烯基恶唑烷酮，其中5-异丙烯基和4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基顺式布置在五元环周围。该反应可用于一系列有机金属试剂。(4SR, 5RS)-

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560753