6-hydroxy-3-phenethyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-hydroxy-3-phenethyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-(2-Phenylethyl)-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione；3-(2-phenylethyl)-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: SCKLCHBZXJDXMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-hydroxy-3-phenethyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于5-羟基-1,2,4-三嗪-6（1H）-one支架的d-氨基酸氧化酶抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列3-取代的5-羟基-1,2,4-三嗪-6（1H）-one衍生物，作为一类新型的d-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂。一些新合成的衍生物显示出对人DAAO的有效抑制活性，IC50值在纳摩尔范围内。其中6-羟基-3-苯乙基-1,2,4-三嗪-5（2H）-一6b和3-（（6-氟萘-2-基）甲硫基）-6-羟基-1,2，发现4-triazin-5（2H）-1 6m在小鼠肝微粒体中代谢稳定。另外，与单独口服d-丝氨酸相比，发现化合物6b可在小鼠中口服获得并且在与d-丝氨酸共同给药后能够增强血浆d-丝氨酸水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.068

文献信息

• DIHYDROXY AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20140336165A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Provided is a compound having a D-amino acid oxidase (DAAO) inhibitory action, and useful as, for example, a prophylaxis and/or therapeutic agent for schizophrenia or neuropathic pain. The present inventors have studied a compound that inhibits DAAO, and confirm that a dihydroxy aromatic heterocyclic compound has a DAAO inhibitory action, and completed the present invention. That is, the dihydroxy aromatic heterocyclic compound of the present invention has a good DAAO inhibitory action, and can be used as a prophylaxis and/or therapeutic agent for, for example, schizophrenia or neuropathic pain.

  提供的是一种具有D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制作用的化合物，可用作例如精神分裂症或神经病性疼痛的预防和/或治疗剂。本发明人员研究了一种能够抑制DAAO的化合物，并确认一种二羟基芳香杂环化合物具有DAAO抑制作用，并完成了本发明。换言之，本发明的二羟基芳香杂环化合物具有良好的DAAO抑制作用，并可用作例如精神分裂症或神经病性疼痛的预防和/或治疗剂。
• Dihydroxy aromatic heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10202399B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Provided is a compound having a D-amino acid oxidase (DAAO) inhibitory action, and useful as, for example, a prophylaxis and/or therapeutic agent for schizophrenia or neuropathic pain. The present inventors have studied a compound that inhibits DAAO, and confirm that a dihydroxy aromatic heterocyclic compound has a DAAO inhibitory action, and completed the present invention. That is, the dihydroxy aromatic heterocyclic compound of the present invention has a good DAAO inhibitory action, and can be used as a prophylaxis and/or therapeutic agent for, for example, schizophrenia or neuropathic pain.

  本发明提供了一种具有 D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制作用的化合物，可用作精神分裂症或神经病理性疼痛的预防和/或治疗剂等。本发明人对一种抑制 DAAO 的化合物进行了研究，确认一种二羟基芳香杂环化合物具有 DAAO 抑制作用，并完成了本发明。也就是说，本发明的二羟基芳香杂环化合物具有良好的 DAAO 抑制作用，可用作精神分裂症或神经病理性疼痛等的预防和/或治疗剂。
• US9212147B2
  申请人：——

  公开号：US9212147B2

  公开（公告）日：2015-12-15
• US9562020B2
  申请人：——

  公开号：US9562020B2

  公开（公告）日：2017-02-07