N-acetyl-N-<3-methyl-1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)-1-(E)-buten-1-yl>-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-acetyl-N-<3-methyl-1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)-1-(E)-buten-1-yl>-amine
• 英文别名: N-Acetyl-N-[1-(2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-buten-1-yl]-amine；N-[(E)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)but-1-enyl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O
• 分子量: 286.417
• InChiKey: CGCRZBDCOLHGQV-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl-butyl)-(2-piperidino-phenyl)-ketimine 在 乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-acetyl-N-<3-methyl-1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)-1-(E)-buten-1-yl>-amine
  参考文献：
  名称：

  Phenylacetic acid benzylamides

  摘要：

  本申请涉及苯乙酸苄胺和新的(S)(+)-2-乙氧基-4-[N-[1-2-哌啶基苯)-3-甲基-1-丁基]-氨基甲酰基]苯甲酸及其盐的用途，具有有价值的药理特性，即对中间代谢有影响，尤其是降低血糖的作用。

  公开号：

  US05312924A1

文献信息

• Repaglinide and Related Hypoglycemic Benzoic Acid Derivatives
  作者：Wolfgang Grell、Rudolf Hurnaus、Gerhart Griss、Robert Sauter、Eckhard Rupprecht、Michael Mark、Peter Luger、Herbert Nar、Helmut Wittneben、Peter Müller

  DOI：10.1021/jm9810349

  日期：1998.12.1

  carboxy group further increased activity and duration of action in the rat. The most active racemic compound, 6al (R4 = isobutyl; R = ethoxy), turned out to be 12 times more active than the sulfonylurea (SU) glibenclamide (1). Activity was found to reside predominantly in the (S)-enantiomers. Compared with the SUs 1 and 2 (glimepiride), the most active enantiomer, (S)-6al (AG-EE 623 ZW; repaglinide;

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最
• (S)-3-Methyl-1-(2-piperidino-phenyl)-1-butylamin, dessen Salze, Herstellung und Verwendung bei der Langzeittherapie des Diabetes mellitus
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0965591A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft (S)-3-Methyl-1-(2-piperidino-phenyl)-1-butylamin, dessen Salze, Herstellung und Verwendung sowie ein Mittel zur Vermeidung unnötig hoher und langandauernder Substanzbelastungen bei der Langzeittherapie des Diabetes mellitus, enthaltend als Wirkstoff (S) (+)-2-Ethoxy-4-[N-[1-(2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl]aminocarbonylmethyl]-benzoesäure an Stelle des entsprechenden Racemats.

  本发明涉及(S)-3-甲基-1-(2-哌啶基苯基)-1-丁胺、其盐类、制备方法和用途，以及一种在糖尿病长期治疗中避免不必要的长期高物质负荷的制剂，其活性成分为(S)(+)-2-乙氧基-4-[N-[1-(2-哌啶基苯基)-3-甲基-1-丁基]氨基甲酰甲基]-苯甲酸，而不是相应的外消旋体。
• VERWENDUNG VON (S)(+)-2-ÄTHOXY-4-[N-[1-(2-PIPERIDINO-PHENYL)-3-METHYL-1-BUTYL]AMINOCARBONYLMETHYL]-BENZOESÄURE ZUR HERSTELLUNG EINES LANGZEITANTIDIABETIKUMS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0589874B1

  公开（公告）日：1999-09-08
• US5312924A
  申请人：——

  公开号：US5312924A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US6143769A
  申请人：——

  公开号：US6143769A

  公开（公告）日：2000-11-07