(±)-7-(prop-2-en-1-yl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (±)-7-(prop-2-en-1-yl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: 7-allyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one；7-Prop-2-enyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: QLYUQKREBHIHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-7-(prop-2-en-1-yl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-chlorocyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由2-氧代-7-偶氮二环[4.1.0]庚烷制备N-芳基胺

  摘要：

  使用4-硝基苯甲酸作为酸催化剂，直接由2-氧代-7-偶氮二环[4.1.0]庚烷制备各种N-苯基化的仲胺。中间体烯醇酯也可以在相似条件下分离。提出了催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.054
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 、 丙烯胺 在 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(±)-7-(prop-2-en-1-yl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由α-碘烯酮合成氮丙啶

  摘要：

  通过迈克尔加成/环化（Gabriel-Cromwell）工艺，在95℃下使用略有过量的伯胺和Cs 2 CO 3作为碱，由α-碘代环烯酮以很高的收率制备了氮丙啶。使用手性胺可以制备光学纯的氮丙啶。同样的方法对于由无环α-卤代饱和化合物合成氮丙啶也是有效的。2-氧氮杂双环与几种亲核试剂反应以优异的产率提供了α-杂原子取代的环状烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00791-8

文献信息

• A synthesis of aziridines from α-iodoenones
  作者：M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M.Rita Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00791-8

  日期：2002.6

  α-iodocycloenones in very good yield, by a Michael addition/cyclisation (Gabriel–Cromwell) process employing a slight excess of primary amine and Cs2CO3 as base at 95°C. Using chiral amines it was possible to prepare optically pure aziridines. The same method was also efficient for the synthesis of aziridines from acyclic α-halounsaturated compounds. 2-Oxoazabicycles reacted with several nucleophiles to afford

  通过迈克尔加成/环化（Gabriel-Cromwell）工艺，在95℃下使用略有过量的伯胺和Cs 2 CO 3作为碱，由α-碘代环烯酮以很高的收率制备了氮丙啶。使用手性胺可以制备光学纯的氮丙啶。同样的方法对于由无环α-卤代饱和化合物合成氮丙啶也是有效的。2-氧氮杂双环与几种亲核试剂反应以优异的产率提供了α-杂原子取代的环状烯酮。
• A Remarkably Efficient Phase-Transfer Catalyzed Amination of α-Bromo-α, β-Unsaturated Ketones in Water
  作者：Alemayehu Mekonnen、Alemu Tesfaye

  DOI：10.1155/2021/6616458

  日期：2021.1.4

  10 mol% of phase-transfer, PT catalysts in water. Some chiral quaternary ammonium salts derived from Cinchona alkaloids were investigated as water-stable PT catalysts. The scope and limitations of the reaction have also been investigated. The catalytic performances were significantly improved in comparison with the corresponding ordinary quaternary ammonium salt catalysts, and excellent yields (81%–96%)

  当在10 mol％的相转移PT催化剂存在下进行反应时，各种胺与α-溴-α，β-不饱和酮的串联共轭加成-烷基化反应可将近定量转化为相应的氮丙啶在水里。金鸡纳衍生的一些手性季铵盐研究了生物碱作为水稳定的PT催化剂。还研究了反应的范围和局限性。与相应的普通季铵盐催化剂相比，其催化性能得到了显着改善，并获得了优异的收率（81％–96％）。尽管已经完成了叠氮化率的提高，但是没有观察到立体选择性。该协议的正值已得到确认。
• Preparation of N-arylamines from 2-oxo-7-azobicyclo[4.1.0]heptanes
  作者：M. Teresa Barros、Suvendu S. Dey、Christopher D. Maycock、Paula Rodrigues

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.054

  日期：2012.8

  A wide range of N-phenylated secondary amines were prepared directly from 2-oxo-7-azobicyclo[4.1.0]heptanes using 4-nitrobenzoic acid as acid catalyst. The intermediate enol esters could also be isolated under similar conditions. A catalytic cycle is proposed.

  使用4-硝基苯甲酸作为酸催化剂，直接由2-氧代-7-偶氮二环[4.1.0]庚烷制备各种N-苯基化的仲胺。中间体烯醇酯也可以在相似条件下分离。提出了催化循环。
• The Aza-Wharton Reaction: Syntheses of Cyclic Allylic Amines and Vicinal Hydroxyamines from the Respective Acylaziridines
  作者：Saúl Silva、Paula Rodrigues、Isabel Bento、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1021/jo5029387

  日期：2015.3.20

  The Wharton reaction, initially described for acyl epoxides, has been studied using the structurally similar aziridines. By this reaction, a range of cyclic allylic amines and vicinal amino alcohols have been prepared stereoselectively and, in some cases, enantiomerically pure.

  沃顿反应最初是针对酰基环氧化物描述的，已使用结构相似的氮丙啶进行了研究。通过该反应，已经立体选择性地制备了一定范围的环状烯丙基胺和邻氨基氨基醇，并且在某些情况下，是对映体纯的。