2-[1-(4-Cyanophenyl)piperidin-4-ylsulfanyl]cyclopentane-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[1-(4-Cyanophenyl)piperidin-4-ylsulfanyl]cyclopentane-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[1-(4-cyanophenyl)piperidin-4-yl]sulfanylcyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 344.478
• InChiKey: VOZPSLMMFVZGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Cyanophenyl)piperidin-4-ylsulfanyl]cyclopentane-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[1-(4-Cyanophenyl)piperidin-4-ylsulfanylmethyl]cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HYDROXAMIC AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  具有治疗效用的化合物的公式为(I)B—X—(CH2)n—CR2R3—CR4R5—COY  (I)，其中n为0-1；X为S(O)0-2，Y为OR1或NHOH；R2和R4独立地为H或从C1-6烷基、C2-6烯基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基、C1-6烷基杂芳基、杂环烷基、C1-6烷基杂环烷基、环烷基和C1-6烷基环烷基中选择的（可选地用R10取代的）基团；R1、R3和R5独立地为H或C1-6烷基；但不得超过两个R2、R3、R4和R5为H；或CR2R3、CR4R5和CR2—CR4中的任何一个为杂环烷基或杂环烷基环，可选地用R10取代，或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基和C1-6烷基杂芳基中选择的（可选地用R10取代的）基团；B为通过碳与X相连的杂环烷基（可选地用R6或R7取代），或C1-6烷基杂环烷基（可选地用R6或R7取代），或从C1-8烷基、C2-6烯基和C2-6炔基中选择的（用R6取代的）基团；R6为N(R7)2、OR7、COR7、C(=NOR9)R7、NR7R8、S(O)0-2R9或SO2N(R7)2；R7为H或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基、C1-6烷基杂芳基、环烷基、C1-6烷基环烷基、杂环烷基和C1-6烷基杂环烷基中选择的基团，其中所述基团可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或NO2取代，对于每种情况的N(R7)2，R7基团相同或不同，或N(R7)2为可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或NO2取代的杂环烷基；R8为COR7、CON(R7)2、CO2R9或SO2R9；R9为C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基或C1-6烷基杂芳基；R10为OR7、COR7、CO2R1、CON(R7)2、NR7R8、S(O)0-2R9、SO2N(R7)2、CN、卤素或环亚咪唑基（可选地用R1取代）；及其盐、溶剂化合物、水合物、N-氧化物、保护氨基、保护羧基和保护羟胺衍生物。

  公开号：

  US20030236416A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(Piperidin-4-ylsulfanyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 、 对氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[1-(4-Cyanophenyl)piperidin-4-ylsulfanyl]cyclopentane-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HYDROXAMIC AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  具有治疗效用的化合物的公式为(I)B—X—(CH2)n—CR2R3—CR4R5—COY  (I)，其中n为0-1；X为S(O)0-2，Y为OR1或NHOH；R2和R4独立地为H或从C1-6烷基、C2-6烯基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基、C1-6烷基杂芳基、杂环烷基、C1-6烷基杂环烷基、环烷基和C1-6烷基环烷基中选择的（可选地用R10取代的）基团；R1、R3和R5独立地为H或C1-6烷基；但不得超过两个R2、R3、R4和R5为H；或CR2R3、CR4R5和CR2—CR4中的任何一个为杂环烷基或杂环烷基环，可选地用R10取代，或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基和C1-6烷基杂芳基中选择的（可选地用R10取代的）基团；B为通过碳与X相连的杂环烷基（可选地用R6或R7取代），或C1-6烷基杂环烷基（可选地用R6或R7取代），或从C1-8烷基、C2-6烯基和C2-6炔基中选择的（用R6取代的）基团；R6为N(R7)2、OR7、COR7、C(=NOR9)R7、NR7R8、S(O)0-2R9或SO2N(R7)2；R7为H或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基、C1-6烷基杂芳基、环烷基、C1-6烷基环烷基、杂环烷基和C1-6烷基杂环烷基中选择的基团，其中所述基团可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或NO2取代，对于每种情况的N(R7)2，R7基团相同或不同，或N(R7)2为可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或NO2取代的杂环烷基；R8为COR7、CON(R7)2、CO2R9或SO2R9；R9为C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基或C1-6烷基杂芳基；R10为OR7、COR7、CO2R1、CON(R7)2、NR7R8、S(O)0-2R9、SO2N(R7)2、CN、卤素或环亚咪唑基（可选地用R1取代）；及其盐、溶剂化合物、水合物、N-氧化物、保护氨基、保护羧基和保护羟胺衍生物。

  公开号：

  US20030236416A1

文献信息

• Hydroxamic and carboxylic acid derivatives
  申请人：Darwin Discovery Ltd.

  公开号：US06680338B2

  公开（公告）日：2004-01-20

  Compounds having therapeutic utility are of formula (I) B—X—(CH2)n—CR2R3—CR4R5—COY  (I) wherein n=0-1; X is S(O)0-2; Y is OR1 or NHOH; R2 and R4 are independently H or a group (optionally substituted with R10) selected from C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, aryl, C1-6 alkyl-aryl, heteroaryl, C1-6 alkyl-heteroaryl, heterocycloalkyl, C1-6 alkyl-heterocycloalkyl, cycloalkyl and C1-6 alkyl-cycloalkyl; and R1, R3 and R5 are independently H or C1-6 alkyl, provided that not more than two of R2, R3, R4 and R5 are H; or any of CR2R3, CR4R5 and CR2—CR4 is a cycloalkyl or heterocycloalkyl ring optionally substituted with R10 or a group (optionally substituted with R10) selected from C1-6 alkyl, aryl, C1-6 alkyl-aryl, heteroaryl and C1-6 alkyl-heteroaryl; B is heterocycloalkyl (optionally substituted by R6 or R7) bonded through carbon to X, or C1-6 alkyl-heterocycloalkyl (optionally substituted with R6 or R7), or a group (substituted with R6) selected from C1-8 alkyl, C2-6 alkenyl and C2-6 alkynyl; R6 is N(R7)2, OR7, COR7, C(═NOR9)R7, NR7R8, S(O)0-2R9 or SO2N(R7)2; R7 is H or a group selected from C1-6 alkyl, aryl, C1-6 alkyl-aryl, heteroaryl, C1-6 alkyl-heteroaryl, cycloalkyl, C1-6 alkyl-cycloalkyl, heterocycloalkyl and C1-6 alkyl-heterocycloalkyl, wherein said group is optionally substituted with R9, COR9, SO0-2R9, CO2R9, OR9, CONR1R9, NR1R9, halogen, CN, SO2NR1R9 or NO2, and for each case of N(R7)2 the R7 groups are the same or different or N(R7)2 is heterocycloalkyl optionally substituted with R9, COR9, SO0-2R9, CO2R9, OR9, CONR1R9, NR1R9, NR1R9 halogen, CN, SO2NR1R9 or NO2, R8 is COR7, CON(R7)2, CO2R9 or SO2R9; R9 is C1-6 alkyl, aryl, C1-6 alkyl-aryl, heteroaryl or C1-6 alkyl-heteroaryl; and R10 is OR7, COR7, CO2R1, CON(R7)2, NR7R8, S(O)0-2R9, SO2N(R7)2, CN, halogen or cycloimidyl (optionally substituted with R1); and the salts, solvates, hydrates, N-oxides, protected amino, protected carboxy and protected hydroxamic acid derivatives thereof.

  具有治疗用途的化合物的公式为(I)B—X—(CH2)n—CR2R3—CR4R5—COY  (I)其中n=0-1；X为S(O)0-2；Y为OR1或NHOH；R2和R4独立地为H或从C1-6烷基、C2-6烯基、芳基、C1-6烷基-芳基、杂环芳基、C1-6烷基-杂环芳基、杂环烷基、C1-6烷基-杂环烷基、环烷基和C1-6烷基-环烷基中选择的（可选地用R10取代的）基团；而且R1、R3和R5独立地为H或C1-6烷基，前提是R2、R3、R4和R5中不超过两个为H；或CR2R3、CR4R5和CR2—CR4中的任何一个为杂环烷基或杂环烷基环，可选地用R10或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基-芳基、杂环芳基和C1-6烷基-杂环芳基中选择的（可选地用R10取代的）基团取代；B为通过碳与X键合的杂环烷基（可选地用R6或R7取代）、或C1-6烷基-杂环烷基（可选地用R6或R7取代）、或从C1-8烷基、C2-6烯基和C2-6炔基中选择的（用R6取代的）基团；R6为N(R7)2、OR7、COR7、C(═NOR9)R7、NR7R8、S(O)0-2R9或SO2N(R7)2；R7为H或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基-芳基、杂环芳基、C1-6烷基-杂环芳基、环烷基、C1-6烷基-环烷基、杂环烷基和C1-6烷基-杂环烷基中选择的基团，其中所述基团可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或NO2取代，并且对于每种情况的N(R7)2，R7基团相同或不同，或N(R7)2为可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、NR1R9卤素、CN、SO2NR1R9或 取代的杂环烷基，R8为COR7、CON(R7)2、CO2R9或SO2R9；R9为C1-6烷基、芳基、C1-6烷基-芳基、杂环芳基或C1-6烷基-杂环芳基；R10为OR7、COR7、CO2R1、CON(R7)2、NR7R8、S(O)0-2R9、SO2N(R7)2、CN、卤素或环亚咪唑基（可选地用R1取代）；以及其盐、溶剂化合物、水合物、N-氧化物、保护氨基、保护羧基和保护羟胺酸衍生物。
• US6680338B2
  申请人：——

  公开号：US6680338B2

  公开（公告）日：2004-01-20