2-isopropylthiochroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2-isopropylthiochroman-4-one
• 英文别名: (2S)-2-propan-2-yl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: STWJGOMDOHOHFC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-isopropylthiochroman-4-one 、 2-isopropylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的格氏试剂与硫色酮的共轭加成：获得 2-烷基硫色满酮的对映选择性途径

  摘要：

  通过Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2 催化的格氏试剂与硫色酮的共轭加成，首次实现了烷基在硫色酮中的对映选择性掺入。使用这种方法，以良好的收率（最高 96% 的收率）获得了一系列 2-甲基硫代色满酮，其 ee 值中等至良好（最高 87% ee）。已建立的方法加速了大型手性硫代色满酮库的合成，以用于进一步的合成应用和生物学研究。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610225

文献信息

• Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Grignard Reagents to Thiochromones: An Enantioselective Pathway for Accessing 2-Alkylthiochromanones
  作者：Qingxiong Yang、Jun Wang、Shihui Luo、Ling Meng

  DOI：10.1055/s-0037-1610225

  日期：2018.9

  The enantioselective incorporation of alkyl groups in thiochromones was realized for the first time by a Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to thiochromones. With this method, a series of 2-methylthiochromanones were obtained in good yields (up to 96% yield) with moderate-to-good ee values (up to 87% ee). The established method expedites the synthesis of a large

  通过Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2 催化的格氏试剂与硫色酮的共轭加成，首次实现了烷基在硫色酮中的对映选择性掺入。使用这种方法，以良好的收率（最高 96% 的收率）获得了一系列 2-甲基硫代色满酮，其 ee 值中等至良好（最高 87% ee）。已建立的方法加速了大型手性硫代色满酮库的合成，以用于进一步的合成应用和生物学研究。