meso-1-allyl-2,6-bis(4-chlorophenyl)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: meso-1-allyl-2,6-bis(4-chlorophenyl)piperidin-4-one
• 英文别名: meso-N-allyl-2,6-bis(4-chlorophenyl)-4-piperidone；(2R,6S)-2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-prop-2-enylpiperidin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl₂NO
• 分子量: 360.283
• InChiKey: QNDVNIZOILXXRK-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 、 1-(4-chlorophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到meso-1-allyl-2,6-bis(4-chlorophenyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的氨基-Diels-Alder反应：内消旋-2,6-二芳基-4-哌啶酮的合成

  摘要：

  已经开发了胺催化的无环α，β-不饱和酮与亚胺的亚氨基Diels-Alder反应。L-脯氨酸在一个直接步骤中催化了2-氨基-1,3-丁二烯的原位生成，从而提供了内消旋-2,6-二芳基-4-哌啶酮的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600318

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>meso</i>- and <i>cis</i>-2,6-Diarylpiperidin-4-ones Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline
  作者：Fernando Aznar、Ana-Belén García、Noelia Quiñones、María-Paz Cabal

  DOI：10.1055/s-2007-990814

  日期：2008.2

  A convenient stereoselective preparation of meso- and cis-2,6-diarylpiperidin-4-ones has been developed by aza-Diels-Alder reaction­ catalyzed by l-proline from simple and commercially available starting materials.

  在 l-脯氨酸的催化下，利用简单的市售起始原料，通过偶氮-Diels-Alder 反应，开发出了一种方便的立体选择性制备介-和顺-2,6-二芳基哌啶-4-酮的方法。
• Proline-Catalyzed Imino-Diels–Alder Reactions: Synthesis ofmeso-2,6-Diaryl-4-piperidones
  作者：Fernando Aznar、Ana-Belén García、María-Paz Cabal

  DOI：10.1002/adsc.200600318

  日期：2006.11

  Amine-catalyzed imino-Diels–Alder reactions of acyclic α,β-unsaturated ketones with imines have been developed. L-Proline catalyzed the in situ generation of 2-amino-1,3-butadienes to provide a stereoselective synthesis of meso-2,6-diaryl-4-piperidones in one direct step.

  已经开发了胺催化的无环α，β-不饱和酮与亚胺的亚氨基Diels-Alder反应。L-脯氨酸在一个直接步骤中催化了2-氨基-1,3-丁二烯的原位生成，从而提供了内消旋-2,6-二芳基-4-哌啶酮的立体选择性合成。