1-[3-(benzenesulfonyl)phenyl]piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[3-(benzenesulfonyl)phenyl]piperazine
• 英文别名: 1-(3-phenylsulfonyl-phenyl)piperazine；4-(3-Benzenesulfonylphenyl)piperazine
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: KDBOZUADFFNYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(benzenesulfonyl)phenyl]piperazine 、 1-碘代丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到1-[3-(Benzenesulfonyl)phenyl]-4-propylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  单取代的4-苯基哌啶和4-苯基哌嗪的合成，药理学评估和QSAR建模

  摘要：

  已经合成了一系列的单取代的4-苯基哌啶和-哌嗪，并在体内测试了它们对多巴胺能系统的作用。结构活性关系（SAR）表明，芳香取代基的位置和理化特性对自由运动大鼠大脑中3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）的水平至关重要。为了研究这些化合物的结构特性如何影响响​​应，使用偏最小二乘（PLS）回归对一组列表化和计算的物理化学描述符针对体内效应进行了建模。此外，与多巴胺D 2（DA D 2确定了所选子集的受体和单胺氧化酶A（MAO A）酶，并使用与体内模型相同的描述语来描述QSAR模型，以研究导致观察到的DOPAC反应的机制。这些模型与纹状体DOPAC的水平与对DA D 2和MAO A的亲和力之间的强相关性相结合，提供了对该类化合物生物学反应的全面理解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.031
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-phenylsulfonylphenyl)-4-tert-butyloxycarbonyl piperazine 以 1,4-二氧六环 、 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give a yellow solid (69 mg, 96%)的产率得到1-[3-(benzenesulfonyl)phenyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  揭示了一种使用公式（I）的苯基磺酮化合物治疗焦虑的方法。

  公开号：

  US07439245B2

文献信息

• Binding of Sulfonyl-Containing Arylalkylamines at Human 5-HT₆ Serotonin Receptors
  作者：Donald Sikazwe、Mikhail L. Bondarev、Małgorzata Dukat、Jagadeesh B. Rangisetty、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon

  DOI：10.1021/jm060469q

  日期：2006.8.1

  g arylalkylamines, we prepared for examination at h5-HT6 receptors a series of compounds, including phenylethylamines 6, pyrroloethylamine 7, and phenylpiperazines 9. The results (with Ki values ranging from about 1 nM to >1000 nM) suggest that many of these agents likely bind in a related fashion, and structure-affinity studies indicate that the benzenesulfonamide portion of the phenylethylamine and

  各种含磺酰基的化合物（例如磺酰胺，砜）在人5-HT6血清素受体上结合，但是很难确定这种试剂的结合方式之间的关系，即使许多试剂具有共同的SO2部分，也很难鉴定出它们的结合方式。常见的药效团模型。基于这样的假设，麦角灵型构象对于某些含磺酰胺的芳基烷基胺的结合可能很重要，我们准备在h5-HT6受体上检测一系列化合物，包括苯乙胺6，吡咯并乙胺7和苯基哌嗪9。结果（Ki值范围从大约1 nM到> 1000 nM）表明这些试剂中的许多可能以相关方式结合，结构亲和性和结构亲和性研究表明，苯乙胺和苯基哌嗪类似物的苯磺酰胺部分可以被“逆转”，缩写为砜，并移动到相邻位置，而对亲和性的影响相对较小。尽管苯磺酰胺（或相关的芳基磺酰胺）基团可能是各种5-HT6配体所共有的，但即使在相同的芳基烷基胺结构框架内，磺酰胺基团的具体组成和位置也似乎有一定的余地。提出了一种药效团模型来解释当前的一些发现。即使在相同的芳基烷基胺
• [EN] PHENYL SULFONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYL-SULFONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL (SNC)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004080986A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to novel phenyl sulfone compounds of formula (I), having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型苯基砜化合物（I）的公式，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：MACDONALD Gregor James

  公开号：US20080214571A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Disclosed is a method for use of phenyl sulfone compounds of formula (I) in the treatment of anxiety.

  本发明揭示了一种使用式(I)苯基磺酮化合物治疗焦虑的方法。
• Phenyl sulfone derivatives and their use in the treatment of cns disorders
  申请人：MacDonald James Gregor

  公开号：US20060281757A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  This invention relates to novel phenyl sulfone compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型苯基磺酮化合物，以及其制备过程、含有它们的组合物和在中枢神经系统和其他疾病治疗中的使用。
• Phenyl sulfone derivatives and their use in the treatment of CNS disorders
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07262188B2

  公开（公告）日：2007-08-28

  This invention relates to novel phenyl sulfone compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型苯基磺酮化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。