methyl trifluoromethanethiosulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: methyl trifluoromethanethiosulfonate
• 英文别名: Methanethiol trifluoromethanesulfonate；trifluoro(methylsulfanylsulfonyl)methane
• 化学式: C₂H₃F₃O₂S₂
• 分子量: 180.172
• InChiKey: NCIMNCRORTUECV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯硫基甲烷 、 zinc trifluoromethanesulfinate 反应 24.0h， 生成 methyl trifluoromethanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种新的硫代磺酸酯衍生物：三氟甲烷硫代磺酸甲酯CF3SO2SCH3的理论和实验研究。CX3SO2S-R化合物的构象转移性

  摘要：

  摘要合成了三氟甲烷硫代磺酸甲酯CF 3 SO 2 SCH 3，并通过13 C NMR，19 F NMR和振动光谱进行了表征。该结构研究得到MP2和DFT（B3LYP和MPW1PW91）计算的支持，这些计算揭示了理论结构对基集极化的强烈依赖性。理论数据表明，通过围绕S–S键旋转可以预测只有一个构象异构体gauche。使用总能量方案和自然键轨道分配方案研究了这种构象偏好。这些结果证明，电子离域，特别是LP S→σ∗ C（1）-S相互作用在含氧酸酯和硫代酸酯的反应性-结构连接中起着有趣的作用。记录并分配了气体和液体的红外光谱和液体的拉曼光谱。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.10.020

文献信息

• Oxidative Properties of Triflic Anhydride. Oxidation of Alcohols and Sulfides
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Pavel V. Vertelezkij、Andrej B. Koldobskij、Igor V. Alabugin、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1021/jo9620270

  日期：1997.4.1

  The reaction of dimethyl sulfide with triflic anhydride leads to the formation of the corresponding dimethyl(trifluoromethanesulfonyl)sulfonium salt. The latter can be used in the mild oxidation of primary and secondary alcohols including unsaturated and natural ones to the corresponding carbonyl compounds in 34-75% yield. The reaction of various sulfides with triflic anhydride was studied. It was

  二甲基硫醚与三氟甲磺酸酐的反应导致形成相应的二甲基（三氟甲磺酰基）s盐。后者可用于伯醇和仲醇（包括不饱和醇和天然醇）温和氧化为相应的羰基化合物，产率为34-75％。研究了各种硫化物与三氟甲磺酸酐的反应。发现该反应产生相应的二烷基（三氟甲磺酰基）ulf盐。用水的成功处理导致亚砜的形成，产率为25-73％。砜的形成不会进行。