4-(3-methoxybenzyl)-1-(2-phenylethyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3-methoxybenzyl)-1-(2-phenylethyl)piperidine
• 英文别名: compound A；4-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-1-(2-phenylethyl)piperidine；4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-(2-phenylethyl)piperidine
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: YMBKIBYHKRAVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 、 4-(3-甲氧基-苄基)-哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到4-(3-methoxybenzyl)-1-(2-phenylethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  发现SMP-304，一种具有5-羟色胺转运蛋白抑制活性和5-HT1A弱的部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出类似抗抑郁药的作用。

  摘要：

  我们报告发现具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）抑制活性和5-HT1A受体弱部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出抗抑郁样作用。优化了化合物1的3-甲氧基苯基和苯乙基，它们具有弱的SERT结合活性，但具有有效的5-HT1A结合活性，从而导致化合物35具有有效且平衡的双重SERT和5-HT1A结合活性，而且有效的CYP2D6抑制活性。用较大的烷氧基（例如乙氧基，异丙氧基或甲氧基-乙氧基）代替化合物35左侧部分中的甲氧基可改善CYP2D6的抑制作用，从而使SMP-304成为候选化合物。具有5-羟色胺摄取抑制活性和5-HT1A弱局部激动活性的SMP-304，可作为5-HT1A拮抗剂起作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.034

文献信息

• Discovery of SMP-304, a novel benzylpiperidine derivative with serotonin transporter inhibitory activity and 5-HT1A weak partial agonistic activity showing the antidepressant-like effect
  作者：Hidefumi Yoshinaga、Shuji Masumoto、Koji Koyama、Naoya Kinomura、Yuji Matsumoto、Taro Kato、Satoko Baba、Kenji Matsumoto、Tomoko Horisawa、Hitomi Oki、Kazuki Yabuuchi、Toru Kodo

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.034

  日期：2017.1

  We report the discovery of a novel benzylpiperidine derivative with serotonin transporter (SERT) inhibitory activity and 5-HT1A receptor weak partial agonistic activity showing the antidepressant-like effect. The 3-methoxyphenyl group and the phenethyl group of compound 1, which has weak SERT binding activity, but potent 5-HT1A binding activity, were optimized, leading to compound 35 with potent and

  我们报告发现具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）抑制活性和5-HT1A受体弱部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出抗抑郁样作用。优化了化合物1的3-甲氧基苯基和苯乙基，它们具有弱的SERT结合活性，但具有有效的5-HT1A结合活性，从而导致化合物35具有有效且平衡的双重SERT和5-HT1A结合活性，而且有效的CYP2D6抑制活性。用较大的烷氧基（例如乙氧基，异丙氧基或甲氧基-乙氧基）代替化合物35左侧部分中的甲氧基可改善CYP2D6的抑制作用，从而使SMP-304成为候选化合物。具有5-羟色胺摄取抑制活性和5-HT1A弱局部激动活性的SMP-304，可作为5-HT1A拮抗剂起作用，