5',5''-dibromo-3,5-bis[(E)-thienylmethylene]piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5',5''-dibromo-3,5-bis[(E)-thienylmethylene]piperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis[(5-bromothiophen-2-yl)methylidene]piperidin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NOS₂
• 分子量: 445.198
• InChiKey: KWYARVALDUFJHR-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到5',5''-dibromo-3,5-bis[(E)-thienylmethylene]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-双[（E）-噻吩基亚甲基]哌啶-4-酮的1 H和13 C NMR谱研究

  摘要：

  已记录了3,5-双[（E）-噻吩基亚甲基]哌啶丁-4-酮（1a），3'，3''-二甲基-3,5-双[（E）-的1 H和13 C NMR光谱噻吩基亚甲基]哌啶丁-4-酮（1b），5'，5″-二溴-3,5-双[（E）-噻吩基亚甲基]哌啶丁-4-酮（1c），其1-甲基衍生物2a – c和3 ，5-双[（E）-噻吩基亚甲基] -2r，6c-二苯基哌啶-4-酮（3a）。对于选定的化合物，已记录了2D光谱。光谱数据用于研究这些分子的构型和构象。根据空间，电子和磁各向异性效应来讨论化学位移。噻吩环和苯基的磁各向异性效应是值得注意的。2b的1 H– 1 H COZY光谱表明，可以进行多达7个键的长距离1 H– 1 H偶联。2b的HMBC光谱显示C-2和C-6以及这些碳原子上的质子的磁非等价性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.12.062

文献信息

• 1H and 13C NMR spectral study of some 3,5-bis[(E)-thienylmethylene]piperidin-4-ones
  作者：K. Rajeswari、K. Pandiarajan

  DOI：10.1016/j.saa.2010.12.062

  日期：2011.3

  1H and 13C NMR spectra have been recorded for 3,5-bis[(E)-thienylmethylene]piperidin-4-one (1a), 3′,3″-dimethyl-3,5-bis[(E)-thienylmethylene]piperidin-4-one (1b), 5′,5″-dibromo-3,5-bis[(E)-thienylmethylene]piperidin-4-one (1c), their 1-methyl derivatives 2a–c and 3,5-bis[(E)-thienylmethylene]-2r,6c-diphenylpiperidin-4-one (3a). For selected compounds 2D spectra have been recorded. The spectral data

  已记录了3,5-双[（E）-噻吩基亚甲基]哌啶丁-4-酮（1a），3'，3''-二甲基-3,5-双[（E）-的1 H和13 C NMR光谱噻吩基亚甲基]哌啶丁-4-酮（1b），5'，5″-二溴-3,5-双[（E）-噻吩基亚甲基]哌啶丁-4-酮（1c），其1-甲基衍生物2a – c和3 ，5-双[（E）-噻吩基亚甲基] -2r，6c-二苯基哌啶-4-酮（3a）。对于选定的化合物，已记录了2D光谱。光谱数据用于研究这些分子的构型和构象。根据空间，电子和磁各向异性效应来讨论化学位移。噻吩环和苯基的磁各向异性效应是值得注意的。2b的1 H– 1 H COZY光谱表明，可以进行多达7个键的长距离1 H– 1 H偶联。2b的HMBC光谱显示C-2和C-6以及这些碳原子上的质子的磁非等价性。