1-benzyl-4-(thiazol-2-yl)piperidin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(thiazol-2-yl)piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(1,3-thiazol-2-yl)piperidin-4-ol；1-benzyl-4-(1,3-thiazol-2-yl)piperidin-4-ol
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂OS
• 分子量: 274.387
• InChiKey: CSLHZUDHORPRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(thiazol-2-yl)piperidin-4-ol 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑基σ1受体配体：噻唑的后期CH酰化，结构亲和力和选择性关系以及分子相互作用的多样性。

  摘要：

  螺环噻吩衍生物代表有希望的σ1配体，在σ2亚型上具有较高的σ1亲和力和选择性。为了提高配体效率，噻吩环被噻唑环生物等位取代，并打开了吡喃环。通过噻唑9 ac的区域选择性CH芳基化进行的后期多样化导致了53种具有高度多样性的化合物。分析了这组化合物的σ1亲和力，σ1/σ2选择性，亲脂性（logD7.4），亲脂性校正的配体效率（LELP）和分子靶标相互作用。最有前途的候选化合物是吡啶基取代的噻唑衍生物33 c（2-（1-苄基-4-乙氧基哌啶-4-基）-5-（吡啶-3-基）噻唑）和34 c（2-（1-苄基-4-乙氧基哌啶-4-基）-5-（吡啶-4-基）噻唑），具有低纳摩尔的σ1亲和力（Ki = 1.3和1.9 nm），较高的σ1/σ2选择性（> 1500倍），低亲脂性（logD7.4 = 1.8）和非常好的配体效率（LELP = 5.5），表明其药效和药代动力学前景良好。分子模拟研究包括将自由结

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700166
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 N-苄基哌啶酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以94%的产率得到1-benzyl-4-(thiazol-2-yl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted regioselective direct C–H arylation of thiazole derivatives leading to increased σ₁ receptor affinity

  摘要：

  直接对2a进行CH芳基化反应，得到了在C5和C4位置带有4-甲基苯基部分的噻唑2b和2c，显示出5到9倍增加的σ1亲和力。

  DOI：

  10.1039/c5md00526d