(4aSR,5RS,6RS,7RS,8aSR)-7-benzyloxy-6-methoxy-5-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy]methyl-decahydroisoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aSR,5RS,6RS,7RS,8aSR)-7-benzyloxy-6-methoxy-5-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy]methyl-decahydroisoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4aS,5R,6R,7R,8aS)-6-methoxy-7-phenylmethoxy-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₆Si
• 分子量: 493.716
• InChiKey: VEXXTVJHBVIRAW-ZLOLNMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aSR,5RS,6RS,7RS,8aSR)-7-benzyloxy-6-methoxy-5-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy]methyl-decahydroisoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(4aSR,5RS,6RS,7RS,8aSR)-7-benzyloxy-6-methoxy-5-(hydroxymethyl)decahydroisoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-3,5-己二酰基乙基丙烯酰胺酯的Diels-Alder反应制备全氢异喹啉：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  N-3,5-己二酰基丙烯酰胺酯的分子内Diels-Alder反应提供了一种合成顺式稠合六氢异喹诺酮的有效方法。作为这种环加成反应提供的立体化学控制的证明，报道了两种构建利血平DE环的方法。在第二项中，对N-（（4-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-6-苄氧基-3Z，5E-己二酰基）-1-氮杂-2-乙氧基-1，3-丁二烯（40）进行环加成反应，生成主要产物（4aS，7R，8aS）-7-苄氧基-5-（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-3,4,4a，7,8,8a-六氢异喹啉-3-酮（41）。然后将Cycloadduct 41立体定向修饰为（4aS，5S，6R，7R，8aR）-6-甲氧基-5-甲氧基羰基-7-（3,4,5-三甲氧基）苯甲酰基癸烯二异喹啉-2-羧酸甲酯（3） ，

  DOI：

  10.1021/jo0341362
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7S,8aR)-7-Benzyloxy-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-isoquinoline 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 Proton Sponge 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4aSR,5RS,6RS,7RS,8aSR)-7-benzyloxy-6-methoxy-5-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy]methyl-decahydroisoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-3,5-己二酰基乙基丙烯酰胺酯的Diels-Alder反应制备全氢异喹啉：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  N-3,5-己二酰基丙烯酰胺酯的分子内Diels-Alder反应提供了一种合成顺式稠合六氢异喹诺酮的有效方法。作为这种环加成反应提供的立体化学控制的证明，报道了两种构建利血平DE环的方法。在第二项中，对N-（（4-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-6-苄氧基-3Z，5E-己二酰基）-1-氮杂-2-乙氧基-1，3-丁二烯（40）进行环加成反应，生成主要产物（4aS，7R，8aS）-7-苄氧基-5-（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-3,4,4a，7,8,8a-六氢异喹啉-3-酮（41）。然后将Cycloadduct 41立体定向修饰为（4aS，5S，6R，7R，8aR）-6-甲氧基-5-甲氧基羰基-7-（3,4,5-三甲氧基）苯甲酰基癸烯二异喹啉-2-羧酸甲酯（3） ，

  DOI：

  10.1021/jo0341362

文献信息

• Preparation of Perhydroisoquinolines via the Intramolecular Diels−Alder Reaction of <i>N</i>-3,5-Hexadienoyl Ethyl Acrylimidates:  A Formal Synthesis of (±)-Reserpine
  作者：Steven M. Sparks、Arnold J. Gutierrez、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo0341362

  日期：2003.6.1

  The intramolecular Diels-Alder reaction of N-3,5-hexadienoyl ethyl acrylimidates provides an efficient method for the synthesis of cis-fused hexahydroisoquinolones. As a demonstration of the stereochemical control offered by this cycloaddition, two approaches to the construction of the DE rings of reserpine are reported. In the second entry, N-((4-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy)methyl-6-benzyloxy-3Z

  N-3,5-己二酰基丙烯酰胺酯的分子内Diels-Alder反应提供了一种合成顺式稠合六氢异喹诺酮的有效方法。作为这种环加成反应提供的立体化学控制的证明，报道了两种构建利血平DE环的方法。在第二项中，对N-（（4-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-6-苄氧基-3Z，5E-己二酰基）-1-氮杂-2-乙氧基-1，3-丁二烯（40）进行环加成反应，生成主要产物（4aS，7R，8aS）-7-苄氧基-5-（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-3,4,4a，7,8,8a-六氢异喹啉-3-酮（41）。然后将Cycloadduct 41立体定向修饰为（4aS，5S，6R，7R，8aR）-6-甲氧基-5-甲氧基羰基-7-（3,4,5-三甲氧基）苯甲酰基癸烯二异喹啉-2-羧酸甲酯（3） ，