(2S*,3aS*)-2-tert-butyl-7-methyl-3,3a-dihydrobenzofuran-4,4,5,5(2H,6H)-tetracarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2S*,3aS*)-2-tert-butyl-7-methyl-3,3a-dihydrobenzofuran-4,4,5,5(2H,6H)-tetracarbonitrile
• 英文别名: (2S,3aS)-2-tert-butyl-7-methyl-2,3,3a,6-tetrahydro-1-benzofuran-4,4,5,5-tetracarbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: DMIOUTLYVYVTSU-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,7-trimethyloct-7-en-5-yn-3-ol 、 四氰基乙烯 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(2S*,3aS*)-2-tert-butyl-7-methyl-3,3a-dihydrobenzofuran-4,4,5,5(2H,6H)-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  级联环异构/ Diels-Alder反应合成多环化合物

  摘要：

  金周围的运行环：AuCl 3催化的一种新的级联反应，该反应基于烯醇或烯胺衍生物的初始环异构化反应，形成1，3-丁二烯衍生物，然后进行Diels-Alder环加成反应以生成稠合或螺环化合物报告（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000515

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Compounds by a Cascade Cycloisomerisation/Diels-Alder Reaction
  作者：José Barluenga、Jonás Calleja、Abraham Mendoza、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.201000515

  日期：2010.6.25

  Running rings around gold: A new cascade reaction catalysed by AuCl3 that is based upon an initial cycloisomerisation reaction of enynol or enynamine derivatives, which form 1,3‐butadiene derivatives, followed by a Diels–Alder cycloaddition reaction to give fused or spirocyclic compounds is reported (see scheme).

  金周围的运行环：AuCl 3催化的一种新的级联反应，该反应基于烯醇或烯胺衍生物的初始环异构化反应，形成1，3-丁二烯衍生物，然后进行Diels-Alder环加成反应以生成稠合或螺环化合物报告（请参阅计划）。