cis-6-(2-thienyl)-3,3a,4,6-tetrahydrothiopheno[3,4-c]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: cis-6-(2-thienyl)-3,3a,4,6-tetrahydrothiopheno[3,4-c]isoxazole
• 英文别名: (3aR,6S)-6-thiophen-2-yl-3,3a,4,6-tetrahydrothieno[3,4-c][1,2]oxazole
• 化学式: C₉H₉NOS₂
• 分子量: 211.309
• InChiKey: ZCKDDYFGIOLJLT-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 氯甲酸甲酯 、 2-[1-(allylthio)-2-nitroethyl]thiophene 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-6-(2-thienyl)-3,3a,4,6-tetrahydrothiopheno[3,4-c]isoxazole 、 trans-6-(2-thienyl)-3,3a,4,6-tetrahydrothiopheno[3,4-c]isoxazole 、 2-allylthio-1-chloro-1-(methoxycarbonyloxyimino)-2-(2-thienyl)ethane 、 1,2-diallylthio-1-(methoxycarbonyloxyimino)-2-(2-thienyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  使用氯甲酸甲酯通过分子内一氧化氮-烯烃环加成（INOC）或分子内烷氧基羰基亚硝酸盐-烯烃环加成（IAOC）一锅合成五元环硫醚或醚

  摘要：

  β-硝基苯乙烯的反应1与烯丙基硫醇2在三乙胺存在下产生的不饱和硝基硫化物3，然后将溶液用氯甲酸甲酯（MCF）处理并回流以获得[3.3.0]双环产品反式- 6和顺式-一锅6个。的口粮反式- 6：顺式- 6是从1.1：1至1.8：1和地层的机构6，提出了通过腈氧化物的形成进行5经受分子内氧化腈烯烃环加成（INOC）。亚硝酸盐16，从制备1用烯丙醇和碱，可被转化为甲氧基羰基nitronates 22通过用氯甲酸甲酯和不同量的三乙胺的存在下4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的calytic量的溶液。中间体22可以经历分子内烷氧基羰基氮酸盐烯烃环加成（IAOC），以生成高立体选择性产物反式- 14或经历INOC，得到反式- 14个及顺式- 14。此改进方法的应用可合成不同的杂环产物10、26和报告了27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00741-3

文献信息

• One-pot synthesis of five-membered cyclic thioethers or ethers via intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition (INOC) or intramolecular alkoxycarbonyl nitronate-olefin cycloaddition (IAOC) by the use of methyl chloroformate
  作者：Ming-Chung Yan、Jing-Yuan Liu、Wen-Wei Lin、Kuo-Hsi Kao、Ju-Tsung Liu、Jeong-Jiunn Jang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00741-3

  日期：1999.10

  with allyl alcohol and base, can be converted into methoxycarbonyl nitronates 22 by treating the solution with methyl chloroformate and calytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in the presence of different amounts of triethylamine. Intermediates 22 can either undergo intramolecular alkoxycarbonyl nitronate-olefin cycloaddition (IAOC) to generate highly stereoselective product trans-14 or undergo

  β-硝基苯乙烯的反应1与烯丙基硫醇2在三乙胺存在下产生的不饱和硝基硫化物3，然后将溶液用氯甲酸甲酯（MCF）处理并回流以获得[3.3.0]双环产品反式- 6和顺式-一锅6个。的口粮反式- 6：顺式- 6是从1.1：1至1.8：1和地层的机构6，提出了通过腈氧化物的形成进行5经受分子内氧化腈烯烃环加成（INOC）。亚硝酸盐16，从制备1用烯丙醇和碱，可被转化为甲氧基羰基nitronates 22通过用氯甲酸甲酯和不同量的三乙胺的存在下4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的calytic量的溶液。中间体22可以经历分子内烷氧基羰基氮酸盐烯烃环加成（IAOC），以生成高立体选择性产物反式- 14或经历INOC，得到反式- 14个及顺式- 14。此改进方法的应用可合成不同的杂环产物10、26和报告了27。