2-amino-3-cyano-4-(3-fluorophenyl)-4H-benzo[h]chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(3-fluorophenyl)-4H-benzo[h]chromene
• 英文别名: 2-Amino-4-(3-fluorophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-fluorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₃FN₂O
• 分子量: 316.334
• InChiKey: IHHLLVFECSDVQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 Ni/Al₂O₃ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-amino-3-cyano-4-(3-fluorophenyl)-4H-benzo[h]chromene
  参考文献：
  名称：

  Ni-Al 2 O 3作为可重复使用的多相催化剂，用于一锅法合成萘并吡喃

  摘要：

  摘要 Ni–Al 2 O 3是一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于在EtOH / H 2 O（1：1）溶剂介质中通过萘酚，醛和丙二腈的一锅三组分反应合成萘并吡喃。Ni-Al 2 O 3与中性Al 2 O 3的比较研究表明，与前者的反应提供了更高的产物收率，表明具有更高的催化效率。Ni-Al 2 O 3的价格低，活性好，易于处理，易于回收，产率高，纯化方法简单等特点使该方法具有很高的适用性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2500-4

文献信息

• Covalently anchored n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride on SBA-15 as a basic nanocatalyst for the synthesis of pyran heterocyclic compounds
  作者：Jamal Davarpanah、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1039/c3ra43443e

  日期：——

  character, which can be easily prepared, stored and recovered without obvious significant loss of activity. The synthesized basic organocatalyst provides a green and useful method for the one-pot synthesis of pyran annulated heterocyclic compounds, and especially spirooxindole pyran compounds in aqueous media. The significant features of the present protocol are simple, environmentally benign, high yields,

  在本研究中，合成了具有高表面积和窄孔径分布的高序正丙基-1,4二氮杂二环[2.2.2]辛烷氯化物官能化的介孔SBA-15，SBA-DABCO，并通过TEM，SEM对其进行了表征。 ，FT-IR，CHN，TGA，XRD和BET。有机改性的SBA-15具有六方晶体学顺序，孔径最大为54.2Å，DABCO基团的含量最大为1.38 mmol g -1。该催化剂显示出对环境无害的特征，可以容易地制备，储存和回收该催化剂，而活性没有明显的损失。合成的碱性有机催化剂提供了一种绿色和有用的方法，用于在水性介质中一锅合成吡喃环化的杂环化合物，尤其是螺氧杂吲哚吡喃化合物。本方案的重要特征是简单，对环境无害，产率高，没有色谱分离和催化剂的可回收性。
• Synthesis, characterization, anti-bacterial, anti-fungal and nematicidal activities of 2-amino-3-cyanochromenes
  作者：Muhammad Nawaz、Muhammad Waseem Abbasi、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.09.032

  日期：2016.11

  lead to the synthesis of series of 2-amino-3-cyanochromenes (1-9). The structural elucidations of the compounds were studied by 1H NMR, 13C NMR, HRMS and FTIR spectrometer and results were well correlated. The synthesized compounds were evaluated for their anti-bacterial, anti-fungal and nematicidal activities. Among the synthesized compounds, compound 6 showed good anti-bacterial activity while compound

  土壤传播的植物病原体，例如线虫，真菌和某些细菌，不仅影响植物培养，而且影响经济和环境。这些病原体侵袭的结果是，影响了作物的产量和质量。因此，合成新的化合物来控制这些病原体是非常重要的，并且需要时间。镀铬被认为是重要的杂环化合物，并表现出重要的生物学活性。2-氨基-3-氰基色烯被认为是色烯中重要的药物支架。我们描述了三组分微波辅助合成的2-氨基-3-氰基苯并二甲基苯酮。通过改变反应混合物中的醛来检查反应的多功能性，所述醛导致一系列2-氨基-3-氰基色烯（1-9）的合成。用1H NMR，13C NMR，HRMS和FTIR光谱仪研究了化合物的结构，结果具有很好的相关性。评价合成的化合物的抗菌，抗真菌和杀线虫活性。在合成的化合物中，化合物6显示出良好的抗菌活性，而化合物9显示出高抗真菌活性。在具有杀线虫活性的情况下，化合物8与其他化合物及其后的化合物9相比具有较高的活性。结果表明，这些合成的化合物
• Green chemistry approach: sodium fluoride-catalyzed highly efficient microwave irradiation-assisted synthesis of substituted chromene derivatives in aqueous medium
  作者：K. Fabitha、C. G. Arya、Munugala Chandrakanth、Janardhan Banothu

  DOI：10.1007/s11164-022-04929-w

  日期：2023.3

  applications in medicinal chemistry. The multicomponent Knoevenagel–Michael reaction is one of the most efficient strategies to construct these two scaffolds. Previous efforts have been made in converting the traditional organic solvents to eco-friendly solvents including H2O generally in the presence of complex catalysts. Here we present our work of using sodium fluoride (NaF) as the catalyst to synthesize

  2-Amino-4 H -benzo[ H ]chromene-3-carbonitrile 和 2-amino-5-oxo-4 H ,5 H -pyrano[3,2- c ]chromene-3-carbonitrile 是两个重要的药效团，具有广泛的在药物化学中的应用。多组分 Knoevenagel-Michael 反应是构建这两种支架的最有效策略之一。之前已经在将传统有机溶剂转化为包括 H 2在内的环保溶剂方面做出了努力O 通常在复杂的催化剂存在下。在这里，我们介绍了我们使用氟化钠 (NaF) 作为催化剂从 α-或 β-萘酚或 4-羟基香豆素开始合成范围广泛的两种底物的工作。在微波辐射条件下使用 12 mol% NaF，反应在 15-25 分钟内完成，所有产率均超过 85%。通过用H 2 O洗涤简单地纯化反应产物并且可以通过用MeOH结晶进一步纯化。对绿色化学相关参数的分析表明，目前
• Antiproliferative derivatives of 4H-naphtho 1,2-b pyran
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0537949A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  A pharmaceutical compound of the formula in which n is 0, 1 or 2 and R¹ is attached at any of the positions 5, 6, 7, 8, 9 or 10, and each R¹ is halo, trifluoromethyl, C₁₋₄ alkoxy, hydroxy, nitro, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkylthio, hydroxy-C₁₋₄ alkyl, hydroxy-C₁₋₄ alkoxy, trifluoromethoxy, carboxy, -COOR⁵ where R⁵ is an ester group, -CONR⁶R⁷ or -NR⁶R⁷ where R⁶ and R⁷ are each hydrogen or C₁₋₄alkyl;    R² is phenyl, naphthyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofurangyl or benzimidazolyl, said phenyl, naphthyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R² is furanyl optionally substituted with C₁₋₄ alkyl;    R³ is nitrile, carboxy, -COOR⁸ where R⁸ is an ester group, -CONR⁹R¹⁰ where R⁹ and R¹⁰ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, or R¹¹SO₂- where R¹¹ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl; and    R⁴ is -NR¹²R¹³, -NHCOR¹², -N(COR¹²)₂ or -N=CHOCH₂R¹² where R¹² and R¹³ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl optionally substituted with carboxy, where X is C₂₋₄ alkylene, or -NHSO₂R¹⁴ where R¹⁴ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl;    provided that when n is 0, R³ is nitrile and R⁴ is -NH₂, R² is not phenyl or phenyl substituted in the para-position with a single chloro, hydroxy or methoxy substituent;    and salts thereof.

  一种药物化合物，其化学式为 其中 n 为 0、1 或 2，R¹ 连接在位置 5、6、7、8、9 或 10 中的任一位置，且每个 R¹ 为卤代、三氟甲基、C₁₋₄烷氧基、羟基、硝基、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷硫基、羟基-C₁₋₄ 烷基、羟基-C₁₋₄ 烷氧基、三氟甲氧基、羧基、-COOR⁵（其中 R⁵ 是酯基）、-CONR⁶R⁷ 或-NR⁶R⁷（其中 R⁶ 和 R⁷ 各为氢或 C₁₋₄烷基）； R²是苯基、萘基或选自噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基或苯并咪唑基的杂芳基，所述苯基、萘基和杂芳基被任选取代，或 R² 是被 C₁₋₄ 烷基任选取代的呋喃基； R³ 是腈、羧基、-COOR⁸（其中 R⁸ 是酯基）、-CONR⁹R¹⁰（其中 R⁹ 和 R¹⁰ 分别是氢或 C₁₋₄ 烷基）或 R¹SO₂-（其中 R¹ 是 C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基）；以及 R⁴是-NR¹²R¹³、-NHCOR¹²、-N(COR¹²)₂或-N=CHOCH₂R¹²，其中 R¹² 和 R¹³ 分别是氢或任选被羧基取代的 C₁₋₄ 烷基、 其中 X 是 C₂₋₄亚烷基，或 -NHSO₂R¹⁴ 其中 R¹⁴ 是 C₁₋₄ 烷基或任选被取代的苯基； 但当 n 为 0，R³ 为腈且 R⁴ 为 -NH₂ 时，R² 不是苯基或在对位被单个氯、羟基或甲氧基取代的苯基； 及其盐类。
• US20140275174A1
  申请人：——

  公开号：US20140275174A1

  公开（公告）日：2014-09-18